N-乙酰胞嘧啶核苷 | 3768-18-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N-乙酰胞嘧啶核苷
• 中文别名: N-乙酰胞嘧啶；N4-乙酰基胞苷；N4-乙酰胞嘧啶核苷；N4-乙酰胞苷
• 英文名称: N-acetylcytidine
• 英文别名: N4-acetylcytidine；ac⁴C；N-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 3768-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆
• mdl: MFCD00006540
• 分子量: 285.257
• InChiKey: NIDVTARKFBZMOT-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 最大波长(λmax)：
  247，297 (pH 7)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  162.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  20kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性N4-乙酰胞苷是一种内源性代谢产物。靶点为人类内源性代谢物：
Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Cleavage and Deprotection of Oligonucleotides Synthesis and Use of C^AcDerivatives

  摘要：

  We have investigated the use of alkylamines as fast cleavage and deprotection reagents for the solid phase synthesis of oligonucleotides and found methylamine/ammonium hydroxide (or methylamine) as an efficient reagent. The transamination side product formed with the commonly used dC(bz) has been eliminated by the use of dC(Ac) phosphoramidite. This system has successfully been used in the synthesis of oligonucleotides and oligonucleoside phosphorothioates. DMT dC(Ac) hydrogen phosphonate and DMT ribo C-Ac-2'-OMe phosphoramidite also have been prepared and used in the synthesis of oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/07328319708006236
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 phosphate buffer 、 Aspergillus niger lipase Amano A 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-乙酰胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  基于酶催化的脱乙酰基合成胞嘧啶的区域选择性保护形式是关键步骤。

  摘要：

  N4-乙酰基胞苷（77％）和2'，3'-O，N4-三乙酰基胞苷（95％）通过共同的前体，黑曲霉脂肪酶（Amano A）和伯克霍尔德酒原洋葱酯酶的胞嘧啶过乙酰化形式获得（SC酯酶S），分别在非常温和的条件下使用。还详细说明了将三乙酰胞苷转化为相应的亚磷酰胺（82％）（糖核苷酸合成的中间体）的实验步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.363

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018053185A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Modified oligonucleotides comprising modifications at the 2' and/or 3' positions(s) along with methods of making and use, e.g., against HBV are disclosed.

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHEIS OF 2'-CYANO-2'-DEOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009136158A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula 682-4, said process comprising the steps of: (i) converting a compound of formula 682-1 into a compound of formula 682-2'; (ii) converting said compound of formula 682-2' into a compound of formula 682-3; and (iii) converting said compound of formula 682-3 into a compound of formula 682-4. Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4 -palmitoyl-1-β-D-arabmofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式682-4化合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将式682-1化合物转化为式682-2'化合物；(ii)将所述式682-2'化合物转化为式682-3化合物；以及(iii)将所述式682-3化合物转化为式682-4化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯莫呋核苷的用途，这是一种嘧啶核苷，对治疗和/或预防癌症具有治疗作用。

表征谱图