N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷 | 123956-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
• 英文名称: N-{1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
• 英文别名: N-(1-((2R,3R,4S,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 123956-65-0
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₈Si
• 分子量: 701.892
• InChiKey: RWIUJRXXJFJUFX-HYGOWAQNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（142.47 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

5′-O-DMT-3′-O-TBDMS-Ac-rC 是一种经过修饰的核苷，可用于合成 DNA 或 RNA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 二氯乙酸 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和系统评估激活人类干扰素基因（STING）变体刺激物的所有可能的环状二核苷酸（CDN）

  摘要：

  摘要 已知环二核苷酸（CDN）可激活干扰素基因的刺激物（STING）并诱导I型干扰素应答，因此具有巨大的潜力，对癌症和传染病具有免疫治疗价值。然而，人类STING（hSTING）基因的不同单核苷酸多态性（SNP）的存在构成了通过CDN实现广谱激活的障碍。我们在这里报告了总共36个CDN的设计和合成，这些CDN代表所有结构变异，其中包含四个碱基（A，G，C，U）和两个链接方向（2'-5'-链接和3'-5'） -连接的磷酸二酯）。通过双萤光素酶报告基因检测系统评估IFN-β诱导，我们发现野生型hSTING和两个同工型（HAQ和AQ）表现出强烈的反应，而hSTING-R232H和R293Q表现出对CDNs刺激的相对较弱的反应。首次，我们发现c [G（2'，5'）U（2'，5'）]对所有五个hSTING变体均表现出优异的活性，甚至等同于内源性配体c [G（2'，5 ′）A（3′，5′）]。此外，我

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9662-5
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allyl- and allyloxycarbonyl-protected RNA phosphoramidites. Useful reagents for solid-phase synthesis of RNAs with base-labile modifications

  摘要：

  The synthesis of allyl-and allyloxycarbonyl (AOC)-protected RNA phosphoramidites is reported. The use of allyl and AOC groups allows the chemistry of solid-phase RNA synthesis to be expanded to include base-labile modified nucleosides, such as acetylcytidine. The allyl-and AOC-protective chemistry can be further expanded for the construction of RNAs on solid supports and affinity columns. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00157-9

文献信息

• 2′-<i>O</i>-Methyl Thiomethyl Modifications in Hammerhead Ribozymes
  作者：Alexander Karpeisky、Carolyn Gonzalez、Alex B. Burgin、Nassim Usman、Leonid Beigelman

  DOI：10.1080/07328319708006114

  日期：1997.7

  The synthesis of all four phosphoramidites of 2'-O-methylthiomethyl ribonucleosides and their incorporation into hammerhead ribozymes and influence on nuclease stability and catalytic activity is described.
• MILECKI, JAN;DEMBEK, PIOTR;ANTKOWIAK, WIESLAW Z.;GDANIEC, ZOFIA;MIELEWCZY+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 463-474
  作者：MILECKI, JAN、DEMBEK, PIOTR、ANTKOWIAK, WIESLAW Z.、GDANIEC, ZOFIA、MIELEWCZY+

  DOI：——

  日期：——
• CHAIX, CAROLE;MOLKO, DIDIER;TEOULE, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 71-74
  作者：CHAIX, CAROLE、MOLKO, DIDIER、TEOULE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——