N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 863408-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N4-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)；N4-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(2-cyanoethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 863408-47-3
• 化学式: C₄₅H₅₅N₆O₁₀P
• 分子量: 870.94
• InChiKey: NUGUMIRJOIHTFM-TYYNOMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-N4-乙酰基-2’-脱氧胞苷 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有2'-O-（2-氰基乙氧基甲基）保护基的RNA合成新方法。

  摘要：

  已开发出一种新的合成方法，该方法以2-氰基乙氧基甲基（CEM）为2'-羟基保护基的RNA低聚物的合成。这种新方法可以合成寡核糖核苷酸，其效率和最终纯度可与DNA合成获得的效率和最终纯度相媲美。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051151f

文献信息

• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• A New RNA Synthetic Method with a 2‘-<i>O</i>-(2-Cyanoethoxymethyl) Protecting Group
  作者：Tadaaki Ohgi、Yutaka Masutomi、Kouichi Ishiyama、Hidetoshi Kitagawa、Yoshinobu Shiba、Junichi Yano

  DOI：10.1021/ol051151f

  日期：2005.8.1

  A novel method for the synthesis of RNA oligomers with 2-cyanoethoxymethyl (CEM) as the 2'-hydroxyl protecting group has been developed. The new method allows the synthesis of oligoribonucleotides with an efficiency and final purity comparable to that obtained in DNA synthesis. [structure: see text]

  已开发出一种新的合成方法，该方法以2-氰基乙氧基甲基（CEM）为2'-羟基保护基的RNA低聚物的合成。这种新方法可以合成寡核糖核苷酸，其效率和最终纯度可与DNA合成获得的效率和最终纯度相媲美。[结构：见文字]