[1'-(5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)cytosyl]-6'-phosphonic acid | 310409-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [1'-(5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)cytosyl]-6'-phosphonic acid
• 英文别名: [(E)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethenyl]phosphonic acid
• CAS: 310409-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 319.211
• InChiKey: UZJZZBGRZXMYBY-LNFZUNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-(5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)cytosyl]-6'-phosphonic acid 在 nucleotide monophosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三甲基溴硅烷 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.12h， 生成 [1'-(5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)cytosyl]-6'-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8

文献信息

• Synthesis of phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside
  作者：Kang-Yeoun Jung、Raymond J. Hohl、Andrew J. Wiemer、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00183-8

  日期：2000.10

  The vinyl phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside (ara-C) have been prepared through oxidation of appropriately protected nucleosides to the 5' aldehydes and Wittig condensation with [(diethoxyphosphinyl)methylidine]triphenylphosphorane. Dihydroxylation of these vinyl phosphonates with an AD-mix reagent generated the new 5',6'-dihydroxy-6'-phosphonates. After hydrolysis

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。