2',3'-二脱氧-3'-(羟甲基)胞苷 | 132235-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2',3'-二脱氧-3'-(羟甲基)胞苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythropentofuranosylcytosine
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-cytosine；2',3'-Dideoxy-3'-hydroxymethyl cytidine；4-amino-1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 132235-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: WZGBNAXNHRMYLG-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-(羟甲基)胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-赤藓呋喃呋喃糖基]胞嘧啶的前药的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  报道了1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-赤藓呋喃呋喃糖基]胞嘧啶1的21种前药的合成和抗病毒评价。通过将1与选择的甲酰胺二甲基乙缩醛缩合来制备胞嘧啶N4-亚胺类似物。在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶的存在下，通过与N-叔丁氧羰基（t-Boc）-L-缬氨酸或Nt-Boc-L-苯丙氨酸偶联，由1或亚胺前药2制备氨基酸取代的前药。 （4-DMAP）。用二氯甲烷中的三氟乙酸（TFAA）实现t-Boc保护基的脱保护。通过使1与适当的酸酐在二恶烷水溶液中反应来制备胞嘧啶N4-酰胺类似物。通过使1与四当量的苯甲酰氯在吡啶中反应制备三酰基类似物22。评估了前药对鸭乙型肝炎病毒，1型和2型单纯疱疹病毒，人类巨细胞病毒和人类免疫缺陷病毒的活性。发现许多类似物的活性与1相当，胞嘧啶N4-亚胺系列的活性比氨基酸取代的胞嘧啶N4-酰胺的前药更高。用某些类似物观察到轻微至中度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00020-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-formyloxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',3'-二脱氧-3'-(羟甲基)胞苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成：一种新的加氢甲酰化路线

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-3'-hydroxymethylcytidine（1）是通过2'，3'-deidehydro-2'，3'-dideoxycytidine 3b的立体选择性Rh催化加氢甲酰化反应合成的。该合成结合了核苷烯烃的首次成功加氢甲酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00142-1

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。
• [EN] NEW ANTI-MYCOBACTERIAL DRUGS AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013148174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of anti-mycobacterial therapeutics, in particular the treatment of tuberculosis, especially including pulmonary multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB), with applications in extensively drug-resistant tuberculosis (XDR-TB) and extremely drug-resistant tuberculosis (XXDR-TB), preferably in combination therapy.

  本发明涉及抗结核治疗领域，特别是肺部多药耐药结核病（MDR-TB）的治疗，包括广泛耐药结核病（XDR-TB）和极度耐药结核病（XXDR-TB），优选采用联合治疗。
• N4-acylcytosine nucleosides for treatment of viral infections
  申请人：——

  公开号：US20040214844A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to a method and composition of treating or preventing viral infections, in particular, human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis B virus (HBV) infections, in human patients or other animal hosts, comprising the administration of N 4 -acyl-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine or N 4 -acyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and other derivatives thereof.

  本发明涉及一种用于治疗或预防病毒感染的方法和组合物，特别是用于人类患者或其他动物宿主中的人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染，包括给予N4-酰基-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶或N4-酰基-2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物的组合物。
• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of hepatites virus infections
  申请人：——

  公开号：US20020055483A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas [I]- [IV] below and mixtures of two or more thereof: 1 wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种用于治疗患有乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患有增生性疾病的患者的组合物和方法，所述方法使用从下面的公式I-IV中选择的化合物或两个或两个以上化合物的混合物的有效量：其中，取代基如本文所定义。还公开了包含这些化合物与其他HBV、HCV或HDV药物组合的制药组合物。
• N4-Acylcytosine Nucleosides for Treatment of Viral Infections
  申请人：Otto J. Michael

  公开号：US20070078080A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to a method and composition of treating or preventing viral infections, in particular, human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis B virus (HBV) infections, in human patients or other animal hosts, comprising the administration of N.sup.4-acyl-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine or N.sup.4-acyl-2′,3′-didehyd-ro-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and other derivatives thereof

  本发明涉及一种治疗或预防病毒感染的方法和组合物，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染，在人类患者或其他动物宿主中，包括给予N.sup.4-酰基-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶或N.sup.4-酰基-2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。