N-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine 2',3'-bis(methanesulfonate) | 151864-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine 2',3'-bis(methanesulfonate)
• 英文别名: N-Acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine 2',3'-dimethanesulfonate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 151864-86-7
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₁₀S₂
• 分子量: 683.76
• InChiKey: PCRGLSRAGIHKIM-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine 2',3'-bis(methanesulfonate) 在 palladium on activated charcoal 碲化氢 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-[2-Oxo-1-((2R,5S)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 N-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine 2',3'-bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570

文献信息

• Reaction of cis-vicinal dimethanesulfonates with Te^2–: a method for converting cis-vicinal diols into olefins and its use in the preparation of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens

  DOI：10.1039/c39930000923

  日期：——

  cis-Vicinal dimethanesulfonates, prepared from the corresponding diols, are converted into olefins by treatment with alkali metal tellurides or selenides (M2Te or M2Se); the reaction has been used to make derivatives of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides.

  由相应二醇制备的顺式邻二甲磺酸酯，通过与碱金属碲化物或硒化物（M2Te或M2Se）处理，可转化为烯烃；该反应已被用于制备2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷的衍生物。
• Deoxygenation of cis vicinal diols to make didehydro dideoxy
  申请人：Terochem Laboratories Limited

  公开号：US05410033A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Cis vicinal diols are converted to olefins using tellurides or selenide reagents. The diol is reacted to convert the hydroxyl groups into good leaving groups for nucleophilic substitution. Alkyl and aryl sulfonate groups such as mesylate or tosylate are preferred. The product is then reacted with a source of Te.sup.2- or Se.sup.2- ions, preferably an alkali metal telluride or selenide, to form the desired olefin. The process is particularly useful for generating 2',3'-unsaturation in the sugar moiety of nucleosides. Novel intermediate mesylate, tosylate and olefin derivatives of nucleosides are also provided.

  顺式邻二醇可使用碲化物或硒化物试剂转化为烯烃。将二醇反应以将羟基转化为亲核取代的良好离去基团。烷基和芳基磺酸酯基团，如甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯，是首选的。然后，将产物与Te.sup.2-或Se.sup.2-离子源反应，最好是碱金属碲化物或硒化物，形成所需的烯烃。该过程特别适用于在核苷的糖基中生成2'，3'-不饱和度。还提供了新颖的核苷中间体甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和烯烃衍生物。
• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-<i>O</i>-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Lithium Areneselenolates
  作者：Derrick L. J. Clive、Paulo W. M. Sgarbi、Philip L. Wickens

  DOI：10.1021/jo962079p

  日期：1997.5.1
• DEOXYGENATION OF CIS VICINAL DIOLS
  申请人：RAYLO CHEMICALS INC.

  公开号：EP0682670B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US5410033A
  申请人：——

  公开号：US5410033A

  公开（公告）日：1995-04-25