N-乙酰肌肽 | 56353-15-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: N-乙酰肌肽
• 中文别名: 乙酰肌肽；AC-肌肽
• 英文名称: N-acetyl-β-alanyl-L-histidine
• 英文别名: N-acetyl-L-carnosine；N-acetylcarnosine；acetylcarnosine；N^α-(N-acetyl-β-alanyl)-histidine；N-(N-acetyl-β-alanyl)-L-histidine；N-Acetyl-L-carnosin；(2S)-2-(3-acetamidopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 56353-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210°C
• 沸点：
  775.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  hygroscopic, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere

制备方法与用途

生物活性

N-乙酰基卡尼辛是一种天然存在的二肽，含有组氨酸，并且是L-卡尼辛的主要药理来源。作为一种有效的眼科药物，N-乙酰基卡尼辛在治疗白内障方面具有潜力。

体内研究

将80 μL含1% N-乙酰基卡尼辛的制剂A滴入3-4个月大的体重2-3kg的灰毛兔右眼。这种N-乙酰基卡尼辛前药眼药水优化了治疗眼科疾病（如预防和逆转人类及动物眼睛白内障）的临床效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰肌肽 、 25-羟基胆甾醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(N-acetyl-L-carnosine) 25-hydroxycholesteryl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF LANOSTEROL OR 25-HYDROXYCHOLESTEROL INCLUDING DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF LENS DISORDERS
  [FR] COMBINAISONS DE LANOSTÉROL OU DE 25-HYDROXYCHOLESTÉROL COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU CRISTALLIN

  摘要：

  本公开涉及的方面涉及新型鲎甾醇衍生物和新型25-羟基胆固醇衍生物，包括它们的药学上可接受的盐，以及用于治疗眼科疾病，包括白内障和老视症的鲎甾醇及其衍生物和25-羟基胆固醇及其衍生物的治疗方法和制药组合物和制剂。

  公开号：

  WO2019097434A1
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-乙酰肌肽
  参考文献：
  名称：

  一种N-乙酰-L-肌肽的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑乙酰‑L‑肌肽的制备方法，属于医药中间体技术领域。该方法包括：将β‑丙氨酸进行氨乙酰化得到N‑乙酰‑β‑丙氨酸；所述N‑乙酰‑β‑丙氨酸与L‑组氨酸缩合得到N‑乙酰‑L‑肌肽。其中，N‑乙酰‑β‑丙氨酸在非极性溶剂中与酰化试剂反应得到N‑乙酰‑β‑丙氨酰氯，L‑组氨酸与有机硅烷在酸的催化下反应得到有机硅烷保护的L‑组氨酸；再将有机硅烷保护的L‑组氨酸与N‑乙酰‑β‑丙氨酰氯缩合得到有机硅烷保护的N‑乙酰‑L肌肽，加极性溶剂脱去保护基，经分离和纯化得到N‑乙酰‑L‑肌肽。或者N‑乙酰‑β‑丙氨酸与L‑组氨酸在缩合剂的作用下进行缩合得到N‑乙酰‑L‑肌肽。

  公开号：

  CN105461632B

文献信息

• 一种N-乙酰肌肽的合成方法
  申请人：上海予利化学科技有限公司

  公开号：CN105153038B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明涉及一种N‑乙酰肌肽的合成方法，该方法以β‑丙氨酸甲酯为起始原料，通过对氨基进行2，4，6‑三甲氧苄基化修饰，从而提高β‑丙氨酸原料在有机溶剂中的溶解性，降低在水中的溶解性，进一步氨基乙酰化后，水解掉甲酯，再与组氨酸甲酯进行缩合，水解掉甲酯后，通过强酸去保护，最后通过强酸阳离子树脂吸收，氨水洗脱得到N‑乙酰肌肽。与现有技术相比，本发明工艺能有效解决中间体的分离难，避免采用昂贵的肌肽做为原料的问题，为N‑乙酰肌肽的合成提供了又一种合成方法。
• [EN] NITRIC OXIDE DONATING ISOMANNIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOMANNIDE DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2018224419A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention relates to nitric oxide donating isomannide derivatives, their use for treating glaucoma and ocular hypertension and formulations containing them. The present invention also relates to compositions comprising a nitric oxide donating isomannide derivative and one or more further active ingredients for the use in the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种一氧化氮供体异甘醇衍生物，其用于治疗青光眼和眼压增高以及含有它们的制剂。本发明还涉及包含一种一氧化氮供体异甘醇衍生物和一种或多种进一步活性成分的组合物，用于治疗青光眼和眼压增高。
• Process for preparing N-acylcarnosine
  申请人：Ajinomoto Company Incorporated

  公开号：US04387232A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  A new process is disclosed for preparing N-acylcarnosine which comprises reacting histidine with 3-acylaminopropionic acid reactive derivatives under basic conditions, and 3-acylaminopropionic acid reactive derivative being acid chloride, mixed acid anhydride salt with sulfuric acid, mixed acid anhydride with mono alkyl carbonate or mixed acid anhydride with phosphoric acid derivatives.

  揭示了一种制备N-酰基肽的新工艺，其中包括在碱性条件下将组氨酸与3-酰胺基丙酸反应性衍生物反应，3-酰胺基丙酸反应性衍生物包括酸氯化物、混合酸酐盐和硫酸、混合酸酐和单烷基碳酸盐或混合酸酐和磷酸衍生物。
• Improved antiinflammatory compositions and methods
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0218453A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  An improved antiinflammatory composition which comprises: (a) an antiinflammatory amount of piroxicam or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) a gastric antiirritation and ulcer-inhibiting amount of 5'-guanylic acid or N-acetyl-L-methionine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种改进的消炎组合物，其中包括 (a) 抗炎剂量的吡罗昔康或其药学上可接受的盐；和 (b) 5'-鸟苷酸或 N-乙酰-L-蛋氨酸或其药学上可接受的盐的胃刺激和溃疡抑制量。
• Novel coated carriers for the specific binding of target molecules
  申请人：LEUKOCARE AG

  公开号：EP2913671A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The present invention relates to a method of producing a solid carrier, to which at least one affinity-reagent is coupled that binds specifically to a target molecule, comprising the steps of (i) coupling at least one affinity-reagent to a solid carrier, (ii) overlaying the affinity-reagent-coupled carrier obtained in (i) by incubation with a composition comprising heparin and/or a functional derivative thereof, and (iii) overlaying the affinity-reagent-coupled carrier by incubation with a composition comprising stabilising excipients, wherein steps (ii) and (iii) are carried out subsequently or simultaneously and subsequently to step (i). The invention further relates to a solid carrier comprising (i) at least one affinity-reagent, wherein the at least one affinity-reagent is coupled to the solid carrier, (ii) an overlay comprising heparin and/or a functional derivative thereof, and (ii) an overlay comprising stabilising excipients. In addition, the invention relates to the use of the carrier of the invention or of the carrier produced by the method of the invention to specifically bind and enrich a target molecule or a target cell which carries a biological target molecule on its surface from a liquid sample. Further, the invention relates to the use of the carrier of the invention or of the carrier produced by the method of the invention to specifically induce a biological response in a target cell. Furthermore, the invention relates to an ex-vivo or in-vitro method for specifically binding and enriching a target cell out of a liquid sample comprising contacting the liquid sample with the carrier of the invention or the carrier produced by the method of the invention, wherein the contacting is effected by inducing the liquid sample to flow over the surface of the carrier to which the at least one affinity-reagent is coupled, and wherein the target cell carries a biological target molecule on its surface to which the at least one affinity-reagent specifically binds. Moreover, the invention relates to the carrier of the invention or the carrier produced by the methods of the invention for use as an implant or as an extracorporeal device.

  本发明涉及一种生产固体载体的方法，在该载体上耦合了至少一种能与目标分子特异性结合的亲和试剂，该方法包括以下步骤：(i) 将至少一种亲和试剂耦合到固体载体上、(ii) 将(i)中获得的亲和试剂偶联载体与包含肝素和/或其功能衍生物的组合物孵育，以及 (iii) 将亲和试剂偶联载体与包含稳定辅料的组合物孵育，其中步骤(ii)和(iii)在步骤(i)之后或同时进行。本发明还涉及一种固体载体，包括(i)至少一种亲和试剂，其中至少一种亲和试剂与固体载体偶联；(ii)由肝素和/或其功能衍生物组成的覆盖层；以及(ii)由稳定辅料组成的覆盖层。此外，本发明还涉及使用本发明载体或通过本发明方法生产的载体从液体样品中特异性结合和富集靶分子或表面携带生物靶分子的靶细胞。此外，本发明还涉及使用本发明的载体或本发明方法制备的载体特异性地诱导靶细胞产生生物反应。此外，本发明还涉及一种体内或体外方法，用于从液体样品中特异性结合和富集靶细胞，该方法包括将液体样品与本发明的载体或通过本发明的方法生产的载体接触，其中接触是通过诱导液体样品流过至少一种亲和试剂耦合的载体表面来实现的，其中靶细胞表面携带生物靶分子，至少一种亲和试剂与之特异性结合。此外，本发明还涉及本发明的载体或通过本发明方法生产的载体，可用作植入物或体外装置。