4-N-acetyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-pentodialdo-1,5-furanosyl)cytosine | 63064-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N-acetyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-pentodialdo-1,5-furanosyl)cytosine
• 英文别名: N-[1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 63064-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: NXYXZUVVEZOWSO-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-pentodialdo-1,5-furanosyl)cytosine 在 Dowex 50 resin (H⁺) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Sennyey, Gerard de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 高氯酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-N-acetyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-pentodialdo-1,5-furanosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的5'-羟基-5'-膦酸酯衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的（R）-和（S）-5'-羟基5'-膦酸酯衍生物均通过亚磷酸酯加成或路易斯酸介导的适当保护的5'-核苷醛进行氢膦酰化而制得。亚磷酸酯被添加到作为2'，3'-丙酮化物保护的胞嘧啶醛中，主要生成5'R异构体，而亚磷酸酯添加到相应的2'，3'-bis TBS衍生物则有利于5'S立体化学。相反，亚磷酸酯加到由ara-C衍生的2'，3'-双TBS保护的醛中仅得到5'R加合物。但是，相同的ara-C醛的TiCl（4）介导的氢膦酰化作用以2：1的比例有利于5'S立体异构体。一旦所有四个非对映异构体都存在，这些化合物的立体化学可根据其光谱数据或从其O-甲基扁桃酸酯衍生物获得。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了四种α-羟基膦酸作为核苷单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jo020483k

文献信息

• α-Phosphono Lactone Analogues of Cytidine and Cytosine Arabinoside Diphosphates:  Synthesis via Ring Closing Metathesis
  作者：Xuemei Chen、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo0300136

  日期：2003.8.1

  cytidine aldehydes, and gave some stereoselectivity in additions to an aldehyde derivative of ara-C. The resulting homoallylic alcohols were used as substrates in attempted Knovenagel and Horner-Wadsworth-Emmons condensations, but elimination was found to predominate over lactone formation under the conditions employed. The desired alpha-phosphono lactones could be prepared through a reaction sequence that

  核苷胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的α-膦酸内酯衍生物已由相应的核苷醛制备。发现与这些醛的烯丙基化反应的立体化学结果取决于对2'-和3'-羟基的保护基的选择以及在某种程度上取决于所使用的路易斯酸催化剂的性质。最终，发现条件有利于来自不同胞嘧啶醛的5'R或5'S非对映异构体，并且除了ara-C的醛衍生物之外还提供了一些立体选择性。在尝试的Knovenagel和Horner-Wadsworth-Emmons缩合尝试中，所得的均丙醇被用作底物，但发现在所采用的条件下，消除作用比内酯的形成更为重要。
• Synthesis of phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside
  作者：Kang-Yeoun Jung、Raymond J. Hohl、Andrew J. Wiemer、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00183-8

  日期：2000.10

  The vinyl phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside (ara-C) have been prepared through oxidation of appropriately protected nucleosides to the 5' aldehydes and Wittig condensation with [(diethoxyphosphinyl)methylidine]triphenylphosphorane. Dihydroxylation of these vinyl phosphonates with an AD-mix reagent generated the new 5',6'-dihydroxy-6'-phosphonates. After hydrolysis

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。
• Synthesis and X-ray crystal structure of the first example of an anhydro-nucleoside with two oxygen bridges between the base and the sugar
  作者：Serge David、G�rard de Sennyey、Claudine Pascard、Jean Guilhem

  DOI：10.1039/c39810000780

  日期：——

  The isomerization with boron trifluoride–ether of 4-N-acetyl-1-(2,3-O-isopropylidene-5,6-anhydro-β-D-allo- and -α-L-talo-furanosyl)cytosine (4) and (5), an epoxide mixture obtained in two steps from protected cytidine, gave 4-acetamido-1-(2,5′:2,6′-dianhydro-2′,3′-O-isopropylidene-α-L-talofuranosyl)-1,2-dihydropyrimi-dine (7), the constitution of which was confirmed by X-ray crystallography.

  4- N-乙酰基-1-（2,3 - O-异亚丙基-5,6-脱水-β - D - allo-和-α- L -talo-呋喃糖基）胞嘧啶的三氟化硼-醚异构化反应（4）和（5），由保护的胞苷分两步得到的环氧化物混合物，得到4-乙酰氨基-1-（2,5'：2,6'-dianhydro-2'，3' - O-异亚丙基-α- L -talofuranosyl）-1,2-dihydropyrimi-dine（7），其结构通过X射线晶体学证实。
• Synthesis and Biological Evaluation of Several Dephosphonated Analogues of CMP-Neu5Ac as Inhibitors of GM3-Synthase
  作者：Paola Rota、Federica Cirillo、Marco Piccoli、Antonio Gregorio、Guido Tettamanti、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1002/chem.201501770

  日期：2015.10.5

  hypoxic stress, suggesting that a pharmacological inhibition of the GM3 synthesis could be instrumental for the development of new treatments for ischemic diseases. Herein, the synthesis of several dephosphonated CMP‐Neu5Ac congeners and their anti‐GM3‐synthase activity is reported. Biological activity testes revealed that some inhibitors almost completely blocked the GM3‐synthase activity in vitro and reduced

  先前的研究表明，降低成肌细胞中GM3的含量会增强细胞对缺氧应激的抵抗力，这表明对GM3合成的药理抑制作用可能有助于开发缺血性疾病的新疗法。在这里，有几个dephosphonated CMP-Neu5Ac的同类物的合成及其抗-报道GM3合酶活性。生物活性睾丸显示，一些抑制剂在体外几乎完全阻断了GM3合酶的活性，并降低了活的胚胎肾脏293A细胞中GM3的含量，最终激活了表皮生长因子受体（EGFR）信号级联。
• Dess–Martin periodinane-mediated oxidation of the primary alcohol of cytidine into a carboxylic acid
  作者：Alexandra R. E. Serre、Vibhu Jha、Adèle Rivault、Leif A. Eriksson、Goreti Ribeiro Morais、Robert A. Falconer

  DOI：10.1039/d4ob00240g

  日期：——

  alcohols into carboxylic acids by use of the Dess–Martin Periodinane (DMP), which is otherwise routinely employed for the conversion to aldehydes, is reported. This methodology will have significant potential utility in the synthesis of cytidine analogues and other related biologically important molecules.

  本文报道了使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将醇转化为羧酸的第一个例子，该方法通常用于转化为醛。该方法将在胞苷类似物和其他相关的生物学重要分子的合成中具有显着的潜在用途。