N-乙酰胞壁酸 | 10597-89-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰胞壁酸
• 中文别名: N-乙酰基-2-葡糖胺-3-乳酸醚；N-乙酰基胞壁酸；2-乙酰氨基-2-脱氧-3-氧-(D-1-羧乙基)-D-吡喃葡糖
• 英文名称: (2R)-2-{[(2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-4,5,6-trihydroxy-1-oxohexan-3-yl]oxy}propanoic acid
• 英文别名: N-acetyl-D-muramic acid；N-acetylmuramic acid；GlcNAc 3-O-lactic ester；MurNAc；(R)-2-Acetamido-3-O-(1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucose；(2R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-4,5,6-trihydroxy-1-oxohexan-3-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 10597-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• mdl: MFCD00221511
• 分子量: 293.274
• InChiKey: SOARVSUSWULNDI-TVVSKHENSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +56° (10 minutes) +40° (24 hrs) (c = 0.68 in water)
• 沸点：
  435.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3224 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2.5mg/mL； DMSO：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R39/23/24/25,R68/20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-乙酰胞壁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl-D-muramic acid aldonitrile peracetate
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物代谢过程中13C富集的GC / MS分析的酰基糖衍生物。

  摘要：

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中

  DOI：

  10.1021/ac049198m

文献信息

• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• Amphetamine Prodrugs
  申请人：Shire AG

  公开号：US20140073589A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及一种安非他命前药，其提供安非他命的结肠释放。
• Mercaptolyse du 2-acétamido-3-O-(D-1-carboxyéthyl)- 2-désoxy-D-glucose (acide N-acétylmuramique)
  作者：Alain Veyrières

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82797-4

  日期：1974.4

  ethanethiol and hydrochloric acid gave a mixture of the acyclic dithioacetal ( 2 ) and the corresponding internal ester. After substitution of the hydroxyl and carboxyl groups, the dithioacetal was transformed into the dimethyl acetal ( 5 ) by treatment with mercuric oxide and boron trifluoride etherate in anhydrous methanol. Removal of the O -acetyl group with sodium methoxide afforded 2-acetamido-2-deoxy-5

  摘要用乙硫醇和盐酸处理2-乙酰胺基-3-O-（D -1-羧乙基）-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基村酸），得到无环二硫缩醛（2）和相应的混合物。内部酯。在取代羟基和羧基之后，通过在无水甲醇中用氧化汞和三氟化硼醚化物处理，将二硫缩醛转化为二甲基乙缩醛（5）。用甲醇钠除去O-乙酰基，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-5,6- O-异亚丙基-3- O-[D -1-（甲氧基羰基）-乙基]-D-葡萄糖二甲基乙缩醛（6 ），但反应非常缓慢，并导致部分分解
• Thermal decomposition of β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses under neutral conditions
  作者：Kazuhiro Chiku、Mamoru Nishimoto、Motomitsu Kitaoka

  DOI：10.1016/j.carres.2010.06.003

  日期：2010.9

  beta-D-Galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (LNB) and beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactose (GNB) decompose rapidly upon heating into D-galactose and mono-dehydrated derivatives of the corresponding 2-acetamido-2-deoxy-D-hexoses, including 2-acetamido-2,3-dideoxy-hex-2-enofuranoses and bicyclic 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-hexofuranoses. The decomposition is conducted under neutral conditions where glycosyl linkages are generally believed to be stable. The half-lives of LNB and GNB were 8.1 min and 20 min, respectively, at 90 degrees C and pH 7.5. The pH dependency of decomposition rates suggests that the instabilities are an extension of the conditions for the peeling reaction, often observed with glycans of O-linked glycoproteins under alkaline conditions. Such decomposition under the neutral conditions is commonly observed with 3-O-linked reducing aldoses. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中

表征谱图