2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine | 16667-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 16667-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HMTPIJRDUOIBER-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine 在 吡啶 、 Dowex 50 resin (H⁺) 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Sennyey, Gerard de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的5'-羟基-5'-膦酸酯衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的（R）-和（S）-5'-羟基5'-膦酸酯衍生物均通过亚磷酸酯加成或路易斯酸介导的适当保护的5'-核苷醛进行氢膦酰化而制得。亚磷酸酯被添加到作为2'，3'-丙酮化物保护的胞嘧啶醛中，主要生成5'R异构体，而亚磷酸酯添加到相应的2'，3'-bis TBS衍生物则有利于5'S立体化学。相反，亚磷酸酯加到由ara-C衍生的2'，3'-双TBS保护的醛中仅得到5'R加合物。但是，相同的ara-C醛的TiCl（4）介导的氢膦酰化作用以2：1的比例有利于5'S立体异构体。一旦所有四个非对映异构体都存在，这些化合物的立体化学可根据其光谱数据或从其O-甲基扁桃酸酯衍生物获得。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了四种α-羟基膦酸作为核苷单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jo020483k

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of phosphonoacetic and phosphonoformic acid esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine and related pyrimidine nucleosides and acyclonucleosides
  作者：Robert W. Lambert、Joseph A. Martin、Gareth J. Thomas、Ian B. Duncan、Michael J. Hall、Edgar P. Heimer

  DOI：10.1021/jm00122a014

  日期：1989.2

  Phosphonoacetic acid (PAA, 1) was coupled with various acyclonucleosides, 2'-deoxyuridines, cytidines, and arabinosyluracils, with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPS) or dicyclohexylcarbodiimide (DCCI) as condensing agents, to give a range of phosphonate esters. The carboxylic ester linkage of PAA to the 5'-position of 5-bromo-2'-deoxyuridine (BUdR, 3) was achieved via the mixed anhydride

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。
• Diselenide–Pemetrexed Assemblies for Combined Cancer Immuno‐, Radio‐, and Chemotherapies
  作者：Tianyu Li、Shuojiong Pan、Shiqian Gao、Wentian Xiang、Chenxing Sun、Wei Cao、Huaping Xu

  DOI：10.1002/anie.201914453

  日期：2020.2.10

  promising new approach for cancer treatment. However, clinically available drugs have been limited until recently, and the antitumor efficacy of most cancer immunotherapies still needs to be improved. Herein, we develop diselenide-pemetrexed assemblies that combine natural killer (NK) cell-based cancer immunotherapy with radiotherapy and chemotherapy in a single system. The assemblies are prepared by co-assembly

  免疫疗法已成为一种有前途的癌症治疗新方法。然而，直到最近，临床上可获得的药物仍受到限制，并且大多数癌症免疫疗法的抗肿瘤功效仍需要提高。在本文中，我们开发了二硒代培美曲塞组装件，将基于自然杀伤（NK）细胞的癌症免疫疗法与放射疗法和化学疗法结合在一个系统中。通过培美曲塞和含胞嘧啶的二硒化物之间通过氢键共组装来制备组装物。在γ辐射下，氢键断裂，导致培美曲塞的释放。同时，二硒化物可被氧化为硒酸，从而抑制癌细胞中人白细胞抗原E（HLA-E）的表达，从而激活NK细胞的免疫反应。这样，
• A Simple Synthetic Access to Differently 4-Substituted Neu5Ac2en Glycals Combining Elements of Molecules with Anti-Neuraminidase Activity
  作者：Pietro Allevi、Paola Rota、Irene Sofia Agnolin、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201300154

  日期：2013.7

  A protocol for direct access to C-4-functionalized Neu5Ac2en derivatives by allylic substitution of an α-acetoxy group with various nucleophiles is reported. The DANA acetamido group is exchanged for a trifluoroacetylamido group (as in FANA) to avoid the formation of a stable 4,5-oxazoline. With thiols, the reaction involves an initial attack at the anomeric carbon (Ferrier reaction) under kinetic

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。
• Chemoselective<i>N-</i>Deacetylation of Protected Nucleosides and Nucleotides Promoted by Schwartz's Reagent
  作者：Valentina Ferrari、Michaela Serpi、Christopher McGuigan、Fabrizio Pertusati

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075552

  日期：2015.11.2

  deprotection strategies involving the N-acetyl group are widely utilized in nucleoside and nucleotide chemistry. Herein, we present a mild and selective N-deacetylation methodology, applicable to purine and pyrimidine nucleosides, by means of Schwartz's reagent, compatible with most of the common protecting groups used in nucleoside chemistry.

  涉及N-乙酰基的保护和脱保护策略被广泛用于核苷和核苷酸化学中。在本文中，我们提出了一种温和的选择性N-脱乙酰化方法，该方法可通过Schwartz试剂与嘌呤和嘧啶核苷一起使用，与核苷化学中使用的大多数常见保护基团兼容。
• Synthesis of phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside
  作者：Kang-Yeoun Jung、Raymond J. Hohl、Andrew J. Wiemer、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00183-8

  日期：2000.10

  The vinyl phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside (ara-C) have been prepared through oxidation of appropriately protected nucleosides to the 5' aldehydes and Wittig condensation with [(diethoxyphosphinyl)methylidine]triphenylphosphorane. Dihydroxylation of these vinyl phosphonates with an AD-mix reagent generated the new 5',6'-dihydroxy-6'-phosphonates. After hydrolysis

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。