N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 121058-88-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 中文别名: Ac-rC亚磷酰胺单体；N-乙酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]胞苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺；AC-RC亚磷酰胺单体；Ac-rC 亚磷酰胺单体；DMT-2'-O-TBDMS-N4-乙酰基胞苷亚磷酰胺
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)met hoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N4-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tertbutyl(dimethylsilyl)cytidine-3'-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N-(diisopropyl)]phosphoramidite；N4-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilylcytid-3'-yl-(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite；5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-acetyl cytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)；5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-acetylcytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)；Ac-rC Phosphoramidite；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 121058-88-6
• 化学式: C₄₇H₆₄N₅O₉PSi
• 分子量: 902.113
• InChiKey: QKWKXYVKGFKODW-YOEDQOPESA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/ml（110.85 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DMT-2′O-TBDMS-rC(ac) Phosphoramidite
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C47H64N5O9PSi
分子式
: 902.10 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Ac-Rc磷armacmidite可用于修饰磷酸二硫代寡核苷酸（PS2-RNA）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 甘油 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside recovery in DNA and RNA synthesis

  摘要：

  Nucleoside phosphoramidites and H-phosphonate diesters can be converted to nucleosides under mild conditions and in high yields by reaction with polyhydroxy alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01914-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9

文献信息

• Microwave-assisted preparation of nucleoside-phosphoramidites
  作者：G. Meher、T. Efthymiou、M. Stoop、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c4cc03092c

  日期：——

  Microwave-assisted phosphitylation of nucleosides is an efficient method for the preparation of phosphoramidites.

  微波辅助核苷酸的磷酰化是制备磷酰胺酯的高效方法。
• Synthetic Method for Oligonucleotide Block by Using Alkyl-Chain-Soluble Support
  作者：Yuki Matsuno、Takao Shoji、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00077

  日期：2016.2.19

  method for the synthesis of oligonucleotide blocks using a Cbz-type alkyl-chain-soluble support (Z-ACSS) attached to the 3′-OH group of 3′-terminal nucleosides was developed. The Z-ACSS allowed for the preparation of fully protected deoxyribo- and ribo-oligonucleotides without chromatographic purification and released dimer- to tetramer-size oligonucleotide blocks via hydrogenation using a Pd/C catalyst

  开发了使用连接到3'-末端核苷的3'-OH基团的Cbz-型烷基链可溶性载体（Z-ACSS）合成寡核苷酸嵌段的简单方法。Z-ACSS无需色谱纯化即可制备完全保护的脱氧核糖和核糖寡核苷酸，并通过使用Pd / C催化剂的氢化作用释放二聚体至四聚体大小的寡核苷酸嵌段，而保护基团（例如5'）没有明显损失或迁移-末端4,4'-二甲氧基三苯甲基，核苷酸间键上的2-氰基乙基或2'-TBS。
• [EN] COMPOUNDS COMPOSITIONS AND METHODS INCLUDING THERMALLY LABILE MOIETIES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES FRAGMENTS THERMIQUEMENT LABILES
  申请人：BIOSEARCH TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015167620A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention generally relates to compounds that include one or more thermally labile protecting groups, compositions including the compounds, methods of making the compounds and compositions and methods of using the compounds and compositions. In one aspect, the present invention is directed to a compound of the structure XO-CH2-SM-B-A. The substituent X is H, an acid labile protecting group, a solid support, -P(O-R1)NR2R3, - P(O)(OH)H, -P(O)(OR1)H, -P(O)(OH)2, -P(O)(OH)O-P(0)(OH)OP(O)(OH)2 or salts thereof. The substituent R1 is CNE (i.e., cyanoethyl), alkyl, or heteroalkyl and R2 and R3 are independently alkyl. The substituent SM is a sugar moiety or analogue thereof that is not a natural furanosyl, B is a base moiety or analogue thereof, and A is a moiety attached to a nitrogen on or in the base moiety of the structure -C(O)OR4, wherein R4 is tertiary alkyl.

  本发明通常涉及包括一个或多个热敏稳定保护基团的化合物，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。在一个方面，本发明涉及具有结构XO-CH2-SM-B-A的化合物。取代基X是H，酸敏稳定保护基团，固体支持，-P(O-R1)NR2R3，- P(O)(OH)H，-P(O)(OR1)H，-P(O)(OH)2，-P(O)(OH)O-P(0)(OH)OP(O)(OH)2或其盐。取代基R1是CNE（即氰基乙基），烷基或杂环烷基，R2和R3是独立的烷基。取代基SM是一种糖基或其类似物，不是天然的呋喃糖基，B是一种碱基或其类似物，A是连接到结构-C(O)OR4上的氮上的或内部的基团，其中R4是三级烷基。
• Total Syntheses of a Conformationally Locked<i>North</i>-Type Methanocarba Puromycin Analogue and a Dinucleotide Derivative
  作者：Benoît Y. Michel、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/chem.200802629

  日期：2009.6.15

  Locked in translation: Crucial insight into the ribosomal catalysis of peptide‐bond formation is expected to be gained from the target compounds, which feature conformational locking in a North‐type pucker, designed to interfere with the translation of the genetic code. The compounds were prepared from D‐ribose in 18 and 19 steps by a multi‐step synthetic route described here (see scheme).

  锁定翻译：可以从目标化合物中获得对肽键形成的核糖体催化作用的重要见解，这些化合物具有构象锁定在North- type pucker中的功能，旨在干扰遗传密码的翻译。这些化合物是由D-核糖按照此处所述的多步合成路线分18步和19步制备的（请参见方案）。
• Construction of photoresponsive RNA for photoswitching RNA hybridization
  作者：Hiroshi Ito、Xingguo Liang、Hidenori Nishioka、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1039/c0ob00432d

  日期：——

  By introducing azobenzenes into RNA using D-threoninol as a scaffold, a photoresponsive RNA was constructed for efficiently photoswitching the formation and dissociation of RNA/RNA duplexes. The difference in melting temperature (Tm) between the trans and cis forms was so large that efficient photoregulation of RNA hybridization became possible, irrespective of the sequence adjacent to the introduced azobenzene. Compared to the corresponding photoresponsive DNA, the photoregulatory efficiency of azobenzene-modified RNA was even higher due to the drastic destabilization by cis-azobenzene. Structural analysis by NMR and molecular modeling indicated that the planar trans-azobenzene could not stabilize the RNA/RNA duplex with a rigid A-form structure by base pair stacking. However, the large steric hindrance caused by nonplanar cis-azobenzene was quite effective at distorting and destabilizing the duplex structure. We also discuss the effect of methylation of azobenzene at the ortho positions on photoregulation of RNA/RNA duplex formation. This newly constructed photoresponsive RNA has promising applications such as photoswitching of RNA functions.

  通过以 D-苏氨醇为支架将偶氮苯引入 RNA，构建了一种具有光致伸缩性的 RNA，可有效地对 RNA/RNA 双链的形成和解离进行光开关。反式和顺式的熔化温度（Tm）相差很大，因此可以对 RNA 杂交进行有效的光调节，而与引入的偶氮苯相邻的序列无关。与相应的光致反应 DNA 相比，偶氮苯修饰的 RNA 的光致调节效率更高，因为顺式偶氮苯会使其稳定性急剧下降。核磁共振和分子模型的结构分析表明，平面反式偶氮苯无法通过碱基对堆叠稳定具有刚性 A 型结构的 RNA/RNA 双链。然而，非平面顺式偶氮苯造成的巨大立体阻碍却能有效地扭曲和破坏双链结构的稳定性。我们还讨论了偶氮苯在正交位置的甲基化对 RNA/RNA 双链形成的光调节作用。这种新构建的具有光致伸缩性的 RNA 具有广阔的应用前景，例如 RNA 功能的光开关。