(2S,4s)-1-cbz-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 207304-86-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4s)-1-cbz-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-benzyl 2-methyl 4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 207304-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DMYAHNRIJNKMAH-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4s)-1-cbz-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氨基甲酸酯核酸：合成和DNA结合研究。

  摘要：

  报道了吡咯烷氨基甲酸酯核酸的有效固相合成。被保护的（2S，4S）-4-氨基吡咯烷-2-甲醇的核苷胸腺嘧啶和胞嘧啶通过乙酰基连接到环氮上，可以活化为碳酸硝基苯酯，用于合成二聚体，三聚体和低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00331-6
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4s)-1-cbz-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROLYL CARBAMATE NUCLEIC ACIDS (PrCNA)

  摘要：

  Carbamate linked prolyl nucleic acids are obtained in high yield and purity under mild conditions in solution and solid phase. p-Nitrophenylchloroformate is used as the activating reagent for alcohol. Homooligomers of PrCNA do not bind to DNA. The introduction of this modification in PNA sequences destabilizes the triplxes, inspite of enhancement in the base stacking.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002517

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019076310A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are a dihydropyrimidine compound and use as a medicament, especially application as a medicament used for treating and preventing hepatitis B. Specifically, provided herein is a compound having Formula (I) or (Ia), or a stereisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is use of the compound having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a medicament, especially use as a medicament for treating and preventing hepatitis B.

  本文提供了一种二氢嘧啶化合物及其作为药物的用途，特别是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐作为药物的用途，特别是用作治疗和预防乙型肝炎的药物。
• Discovery and Synthesis of HIV Integrase Inhibitors:  Development of Potent and Orally Bioavailable N-Methyl Pyrimidones
  作者：Cristina Gardelli、Emanuela Nizi、Ester Muraglia、Benedetta Crescenzi、Marco Ferrara、Federica Orvieto、Paola Pace、Giovanna Pescatore、Marco Poma、Maria del Rosario Rico Ferreira、Rita Scarpelli、Carl F. Homnick、Norihiro Ikemoto、Anna Alfieri、Maria Verdirame、Fabio Bonelli、Odalys Gonzalez Paz、Marina Taliani、Edith Monteagudo、Silvia Pesci、Ralph Laufer、Peter Felock、Kara A. Stillmock、Daria Hazuda、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1021/jm0704705

  日期：2007.10.1

  reverse transcriptase, a protease, and an integrase. The latter is responsible for the integration of the viral genome into the human genome and, therefore, represents an attractive target for chemotherapeutic intervention against AIDS. A drug based on this mechanism has not yet been approved. Benzyl-dihydroxypyrimidine-carboxamides were discovered in our laboratories as a novel and metabolically stable

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）编码三种对于病毒复制必不可少的酶：逆转录酶，蛋白酶和整合酶。后者负责将病毒基因组整合到人类基因组中，因此代表了对AIDS进行化学疗法干预的诱人靶标。基于这种机制的药物尚未获得批准。在我们的实验室中发现苄基-二羟基嘧啶-羧酰胺是一类新型的，代谢稳定的药物，对HIV整合酶链转移步骤具有有效的抑制作用。进一步的努力导致了基于结构相关的N-Me嘧啶酮骨架的非常有效的化合物。该系列中最有趣的化合物之一是2-N-Me-吗啉代衍生物27a，其显示在血清存在下细胞中的CIC95为65 nM。该化合物在三种临床前物种中均具有良好的药代动力学特性，并且在几种抗筛选试验中未显示任何责任。
• [EN] PROLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PROLINE À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011092671A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides novel heterocyclic compounds and methods of preparing such compounds. The compounds of the invention are useful for palliative, curative or prophylactic treatment of diseases or conditions of diabetes and/or hypertension. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention, and methods for palliative, curative or prophylactic treatment of diseases or conditions of diabetes and/or hypertension. The present invention also provides pharmaceutical compositions consisting of the heterocyclic compounds along with one or more dyslipidemic agents, antiobesity agents, anti-hyperglycemic agents, antihypertensive agents and anti-inflammatory agents.

  本发明提供了新颖的杂环化合物及其制备方法。本发明的化合物可用于治疗糖尿病和/或高血压的缓解、治愈或预防性治疗。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及用于治疗糖尿病和/或高血压的缓解、治愈或预防性治疗的方法。本发明还提供了含有杂环化合物和一种或多种脂质代谢异常药物、抗肥胖药物、抗高血糖药物、降压药物和抗炎药物的药物组合物。
• Linear polystyrene anchored l-proline, new recyclable organocatalysts for the aldol reaction in the presence of water
  作者：Yu-Xia Liu、Ya-Nan Sun、Hao-Han Tan、Wei Liu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.032

  日期：2007.11

  anchored catalysts 1a and 1b have been synthesized efficiently. The catalytic activities and stereoselectivity of these readily tunable and amphiphilic organocatalysts were evaluated in the direct asymmetric aldol reaction of various aromatic aldehydes and ketones. By using 5 mol % of the catalysts, the corresponding products of the aldol reaction were obtained in good yields (up to 94%) and with excellent

  已经有效地合成了两种基于l-脯氨酸的线性聚苯乙烯锚定的催化剂1a和1b。在各种芳族醛和酮的直接不对称醛醇缩合反应中评估了这些易于调节且两亲的有机催化剂的催化活性和立体选择性。通过使用5mol％的催化剂，在DMF中以良好的收率（高达94％）和优异的抗非对映选择性（高达96∶4）和对映选择性（高达96％ee）获得了醛醇缩合反应的相应产物。在水的存在下。在酮/水混合物中，这些反应的产率低于在湿DMF中的产率（最高为76％）。但是，立体选择性相当（高达93：7抗/合成比和95％ee）。另外，可以通过简单的沉淀和过滤过程来回收催化剂1a和1b。它们也可以重复使用至少五次，而不会明显降低催化效率。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014011712A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (lAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  公开了一种调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及利用本发明的化合物治疗增生性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。