(2S,4s)-3-苯甲酰基-2-叔丁基-4-甲基-1,3-噁唑啉-5-酮 | 104057-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4s)-3-苯甲酰基-2-叔丁基-4-甲基-1,3-噁唑啉-5-酮
• 英文名称: (2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2S,4S)-3-Benzoyl-2-tert-butyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one；(4S)-3-benzoyl-2-t-butyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one；(2S,4S)-3-benzoyl-2-t-butyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-5-one；(2S,4S)-3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-4-methyloxazolidin-5-one
• CAS: 104057-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VQCFYKBTJKIGNX-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4s)-3-苯甲酰基-2-叔丁基-4-甲基-1,3-噁唑啉-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-(cyclohexylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸和脱氢乳酸衍生物的非对映选择性自由基加成

  摘要：

  当用烷基汞氢化物或烷基碘化物/三丁基锡烷处理时，环状亚甲基化合物（1）-（3）会经历非对映选择性自由基加成反应，从而产生可用于α-氨基和α-羟基酸的对映选择性合成的产物。

  DOI：

  10.1039/c39900001087
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 生成 (2S,4s)-3-苯甲酰基-2-叔丁基-4-甲基-1,3-噁唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthése enantiosélective d'-α-aryl amino acides: substitution nucléophile aromatique sur le fluorobenzéne chrome tricarbonyle d'énolates chiraux

  摘要：

  We report here a convenient synthesis of optically pure alpha-aryl amino acids by enantioselective substitution of fluorobenzene tricarbonylchromium using the Schiff bases of L-alanine methyl ester with (1R,2R,5R)-2hydroxy-3-pinanone in presence of LDA or deprotonated 2-(tert-butyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-5 one.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86213-a

文献信息

• Agents and methods for treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20030013702A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Agents and methods for chemoprevention and treatment of neoplasia are described, the agents including a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase and a combination of a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase and an inhibitor of cylcooxygenase-2 in a pharmaceutical composition. The agents and methods are used for chemoprevention and treatment of neoplasia including colorectal cancer and other cancers affecting epithelial cells throughout the body. The agents can also be used to treat the fibrosis that occurs with radiation therapy, as well as adenomatous polyps, including those with familial adenomatous polyposis (FAP).

  描述了用于化学预防和治疗肿瘤的药剂和方法，其中药剂包括一种选择性抑制诱导型一氧化氮合酶的药剂，以及一种选择性抑制诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2的抑制剂的组合物在制药组合物中。这些药剂和方法用于化学预防和治疗包括结直肠癌和其他影响全身上皮细胞的肿瘤，还可用于治疗放射治疗引起的纤维化，以及腺瘤性息肉，包括家族性腺瘤性息肉症（FAP）的腺瘤。
• Asymmetric autocatalysis induced by meteoritic amino acids with hydrogen isotope chirality
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Masako Shimizu、Daisuke Nishiyama、Masateru Ito、Hitomi Ozawa、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b908754k

  日期：——

  Achiral meteoritic amino acids, glycine and α-methylalanine, with hydrogen isotope (D/H) chirality, acted as the source of chirality in asymmetric autocatalysis with amplification of ee to afford highly enantioenriched 5-pyrimidyl alkanols.

  非手性的陨石氨基酸甘氨酸和α-甲基丙氨酸，具有氢同位素（D/H）手性，在不对称自催化中作为手性的来源，通过放大ee，得到高度富集的5-嘧啶基烷醇。
• N,O-Acetals from Pivalaldehyde and Amino Acids for the ?-Alkylation with Self-Reproduction of the Center of Chirality. Enolates of 3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones
  作者：Dieter Seebach、Antoine Fadel

  DOI：10.1002/hlca.19850680521

  日期：1985.8.14

  The sodium salts of (S)-alanine, (S)-phenylalanine, (S)-valine, and (S)-methionine are condensed with pivalaldehyde to imines 5. Cyclization by treatment with benzoyl chloride in cold CH2Cl2 gives mainly (4:1 to > 99:1) the (2S,4S)-4-alkyl-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones (6; cis-configuration) in high yields (85–95%). The oxazolidinones 6 and 7 are deprotonated with lithium diethylamide

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。
• 2-Amino-2-alkyl-5 heptenoic and heptynoic acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020132849A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to 2-amino-2-alkyl-5 heptenoic and heptynoic acid derivatives and their use in therapy, in particular their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明涉及2-氨基-2-烷基-5-庚烯酸和庚炔酸衍生物及其在治疗中的应用，特别是它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。
• Brominations of Cyclic Acetals from ?-Amino Acids and ?- or ?-Hydroxy Acids withN-Bromosucinimide
  作者：J�rg Zimmermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700423

  日期：1987.7.8

  or 2-amino-carboxylic acids are treated with N-bromosuccinimide under typical radical-chain reaction conditions (azoisobuytyronitril/CCl4/reflux). Products of bromination in the α-position of the carbonyl group of the five-membered-ring acetals are isolated or identified (2, 5, and 8; Scheme 1). The dioxanones are converted to 2H, 4H-dioxinones under these conditions (12, 14, 15, 21, and 22; Schemes

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。