6-(Triphenylmethylamine)penicillanic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-(Triphenylmethylamine)penicillanic Acid
• 英文别名: (2R,5R)-2-[2-[amino(diphenyl)methyl]phenyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 458.581
• InChiKey: NQIVGPACVBGFFZ-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 6-aminopenicillanic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 6-(triphenylmethylamino)penicillanic acid 、 6-(Triphenylmethylamine)penicillanic Acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial 3-phosphono penams

  摘要：

  本发明公开了具有抗菌活性的新型6-酰胺基-2,2-二甲基-3-磷酸佩纳姆和其某些低烷基酯，以及它们的生产方法和中间体；生产包括以下步骤：将6-三苯甲基氨基-2,2-二甲基佩纳姆-3-羧酸与醋酸铅反应，形成相应的3-乙酰氧化合物，后者转化为α-三苯甲基氨基-5,5-二甲基-3-噻唑啉-2-乙酸，与二甲基磷酸酯缩合，产生α-三苯甲基氨基-5,5-二甲基-4(0,0-二甲基磷酸酯)-噻唑啉-2-乙酸，环化为6-三苯甲基氨基-2,2-二甲基-3-(0,0-二甲基磷酸酯)佩纳姆，后者随后去保护基和酰化。

  公开号：

  US04031077A1

文献信息

• US4031077A
  申请人：——

  公开号：US4031077A

  公开（公告）日：1977-06-21
• Antibacterial 3-phosphono penams
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04031077A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  The present invention discloses novel 6-acylamino-2,2-dimethyl-3-phosphonopenams and certain lower alkyl esters thereof possessing antibacterial activity, methods for their production, and intermediates therefor; the production comprises the steps of reacting 6-triphenylmethylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid with lead tetraacetate to form the corresponding 3-acetoxy compound, the latter is converted to .alpha.-triphenylmethylamino-5,5-dimethyl-3-thiazoline-2-acetic acid which is condensed with dimethyl phosphite to produce .alpha.-triphenylmethylamino-5,5-dimethyl-4(0,0-dimethylphosphono)-thiazol idine-2-acetic acid which is cyclized to 6-triphenylmethylamino-2,2-dimethyl-3-(0,0-dimethylphosphono)penam and the latter is subsequently deblocked and acylated.

  本发明公开了具有抗菌活性的新型6-酰胺基-2,2-二甲基-3-磷酸佩纳姆和其某些低烷基酯，以及它们的生产方法和中间体；生产包括以下步骤：将6-三苯甲基氨基-2,2-二甲基佩纳姆-3-羧酸与醋酸铅反应，形成相应的3-乙酰氧化合物，后者转化为α-三苯甲基氨基-5,5-二甲基-3-噻唑啉-2-乙酸，与二甲基磷酸酯缩合，产生α-三苯甲基氨基-5,5-二甲基-4(0,0-二甲基磷酸酯)-噻唑啉-2-乙酸，环化为6-三苯甲基氨基-2,2-二甲基-3-(0,0-二甲基磷酸酯)佩纳姆，后者随后去保护基和酰化。