6α-bromopenicillanic acid methyl ester | 34800-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-bromopenicillanic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-α-bromopenicillanate；methyl 6α-bromopenicillanate；methyl 6α-bromopenicillinate；methyl 6(S)-bromo-penicillanate；methyl 6-bromopenicillanate；6ξ-bromo-(5ξ)-penicillanic acid methyl ester；methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 34800-34-5
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 294.169
• InChiKey: QBGIJYLQZSMCJB-KZLJYQGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3(S)-<1(R)-<<(phenoxymethyl)carbonyl>oxy>ethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a025
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6α-bromopenicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备6β-取代的青霉酸酯：三有机锡氢化物还原6-异氰基-，6-苯基硒烯基-，6-卤代和6-异硫氰酸酯-青霉酸酯

  摘要：

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92141-6

文献信息

• Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate
  作者：BM Clark、CJ Easton、SK Watkins

  DOI：10.1071/ch9951065

  日期：——

  The benzoyloxylation of penicillin derivatives at C5, on treatment with t-butyl perbenzoate in the presence of a copper catalyst, is facilitated by a phthalimido group at C6 when the substituents on the lactam ring are in the cis orientation, but hindered when the groups are trans substituted. In the absence of a C6 substituent, a competing reaction occurs in which the thiazolidine ring is cleaved.

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。
• Synthesis of Penicillin Analogs, (---)-Methyl 6-epi-6-Bromobisnorpenicillanate and (+-)-Methyl 6-epi-6-Bromopenicillanate.
  作者：Nils Gunnar Johansson、Rolf Carlson、Christoffer Rappe、O. Hänninen、Jean Vialle、T. Anthonsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.30b-0377

  日期：——

  The [(4-methoxycarbonylthiazolidino)carbonyl-dihalomethyl]phenylmercury compounds 2a,b and 5a,b have been synthesized. When heated in refluxing bromobenzene they form halogenated penicillin analogs. (--)-Methyl 6-epi-6-bromobisnorpenicillinate (3a) and methyl 6-epi-6-bromopenicillinates (6a,b) have been prepared and isolated.

  合成了[（4-甲氧基羰基噻唑烷）羰基-二卤甲基]苯基汞化合物2a，b和5a，b。在回流的溴苯中加热时，它们会形成卤代青霉素类似物。已经制备并分离了（-）-6-epi-6-溴双去甲膦酸甲酯（3a）和6-epi-6-溴openicilliates甲基（6a，b）。
• Synthesis of (5) ()-6-[(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, a novel carbapenem derivative, from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Steven Coulton、Irene François

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99417-6

  日期：1989.1

  The title compound has been prepared from 6-aminopenicillanic acid the novel intermediate, -methoxybenzyl (5,6) 6-bromo-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (10).

  标题化合物由6-氨基青霉烷酸制备的新的中间体，甲氧基苄基（5 ，6 ）的6-溴-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚-2-烯-2-羧酸叔丁酯（10） 。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (1'R,3R,4R)-4-ACETOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL)-2-AZETIDINONE, A PRECURSOR FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ (1'R,3R,4R)-4-ACÉTOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMÉTHYLSILYLOXY)ÉTHYL)-2-AZÉTIDINONE, PRÉCURSEUR DE SYNTHÈSE D'ANTIBIOTIQUES DE CARBAPÉNÈME
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2014097257A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject of the present invention is a method of preparation of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'- (tert-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone defined by the formula (1) which is a basic chiral building block in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备方法，用于制备(1'R,3R,4R)-4-乙酰氧基-3-(1'-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-2-氮杂环己酮，该化合物的结构式为(1)，它是碳青霉烯类抗生素合成中的基本手性构建块。
• Chemistry of secopenicillins. Part I: The nayler reaction revisited
  作者：Ching-Pong Mak、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99064-6

  日期：1985.1

  Reaction of several penicillin derivatives 1a- 1g with sodium hydride/methyl iodide gave secopenicillins 2a-2g. A mechanism for this reaction proposed.

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。