6-(difluoromethylthioacetamido)penicillanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-(difluoromethylthioacetamido)penicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R)-6-[[2-(difluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂N₂O₄S₂
• 分子量: 340.372
• InChiKey: XOOXWFLXGXXZOE-KVWYPCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  difluoromethylthioacetyl chloride 、 6-aminopenicillanic acid 以 碳酸氢钠 为溶剂， 以66%的产率得到6-(difluoromethylthioacetamido)penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoromethylthioacetic acid compounds

  摘要：

  单氟甲基硫代乙酸（FCH.sub.2 SCH.sub.2 COOH）或二氟甲基硫代乙酸（F.sub.2 CHSCH.sub.2 COOH），或其羧基衍生物可以通过在碱的存在下用单氟卤代甲烷或二氟卤代甲烷处理巯基乙酸酯而制备，如果需要，随后通过对产生的酯进行常规修饰，例如通过水解制备酸，通过中和制备盐，通过卤化试剂制备卤化物，从酸卤或酐和醇制备酯，或从酸和胺制备酰胺。这些化合物是制备医药和农业化学品的有用中间体。

  公开号：

  US04491547A1

文献信息

• US4491547A
  申请人：——

  公开号：US4491547A

  公开（公告）日：1985-01-01
• Fluoromethylthioacetic acid compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04491547A1

  公开（公告）日：1985-01-01

  Monofluoromethylthioacetic acid (FCH.sub.2 SCH.sub.2 COOH) or difluoromethylthioacetic acid (F.sub.2 CHSCH.sub.2 COOH), or its derivative at the carboxy group can be prepared e.g. by treating a thioglycolic acid ester with monolfuorohalomethane or difluorohalomethane in the presence of a base if required followed by a conventional modification of the produced ester e.g. to make an acid by hydrolysis, a salt by neutralization, a halide with a halogenating agent, and from acid halide or anhydride an ester with an alcohol, or an amide with an amine. These compounds are useful intermediates in the production of medicinal and agricultural chemicals.

  单氟甲基硫代乙酸（FCH.sub.2 SCH.sub.2 COOH）或二氟甲基硫代乙酸（F.sub.2 CHSCH.sub.2 COOH），或其羧基衍生物可以通过在碱的存在下用单氟卤代甲烷或二氟卤代甲烷处理巯基乙酸酯而制备，如果需要，随后通过对产生的酯进行常规修饰，例如通过水解制备酸，通过中和制备盐，通过卤化试剂制备卤化物，从酸卤或酐和醇制备酯，或从酸和胺制备酰胺。这些化合物是制备医药和农业化学品的有用中间体。