(R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanic acid | 5372-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanic acid
• 英文别名: 6-benzyloxycarbonylaminopenicillanic acid；(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 5372-53-2；23536-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: WEPYLUNWHXOPJP-QMDRTORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanic acid 在 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 <1S, 4R, 5S> 4-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-6-thia-3,8-diazabicyclo<3,2,1> octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Smith, Steven; Woolley, Geoffrey T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2603 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetate 、 6-aminopenicillanic acid 生成 (R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxime carbonates

  摘要：

  揭示了一种新型的碳酸酯，可用于在氨基和/或亚氨基化合物中引入酯化羧基型保护基的过程，以临时保护所述氨基和/或亚氨基。此外，还揭示了制备所述酯的方法。

  公开号：

  US04014915A1

文献信息

• Carbonic acid esters, and the preparation thereof and their use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04010178A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Carbonic acid esters of the formula substituent(s) substituents(s) R'.sub.1 OCOOR'.sub.2 wherein R'.sub.1 is lower alkyl which may have substituent)s) selected from the group of halogen, lower alkoxy and aryloxy, or ar(lower)-alkyl which may have substituents)s) selected from the group of lower alkoxy, halogen, nitro and cyano, and R'.sub.2 is benzotriazolyl which may have halogen; or a group represented by the formula: ##STR1## wherein Y' and Z' are each cyano, nitro, carbamoyl, esterified carboxy, lower alkanoyl, aroyl or disubstituted carbamoyl; provided that when R'.sub.2 is a group represented by the formula: ##STR2## wherein Y' and Z' are each cyano, nitro, carbamoyl or esterified carboxy, R'.sub.1 is ar(lower) alkyl having substituent(s) selected from the group of lower alkoxy, halogen, nitro and cyano. A process for the protection of amino and/or imino groups in compounds containing them by reacting them with the aforementioned esters is also disclosed.

  公式中的碳酸酯基团R'.sub.1 OCOOR'.sub.2，其中R'.sub.1是较低的烷基，可能具有来自卤素、较低的烷氧基和芳基的基团，或者是芳基-较低烷基，可能具有来自较低烷氧基、卤素、硝基和氰基的基团；R'.sub.2是苯并三唑基，可能具有卤素；或者是由以下公式表示的基团：##STR1## 其中Y'和Z'分别是氰基、硝基、氨基甲酰基、酯化羧基、较低的烷酰基、芳酰基或二取代的氨基甲酰基；但是当R'.sub.2是由以下公式表示的基团时：##STR2## 其中Y'和Z'分别是氰基、硝基、氨基甲酰基或酯化羧基时，R'.sub.1是芳基-较低烷基，具有来自较低烷氧基、卤素、硝基和氰基的基团。还公开了一种通过将含有氨基和/或亚氨基基团的化合物与上述酯反应来保护它们的方法。
• Method for increasing antibacterial effectiveness of a .beta.-lactam
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04260598A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  6-Aminopenicillanic acid 1,1-dioxide, esters thereof readily hydrolyzable in vivo, and the pharmaceutically-acceptable salts of these compounds, are useful for enhancing the effectiveness of certain .beta.-lactam antibiotics against certain .beta.-lactamase producing bacteria. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid 1,1-dioxide protected by a conventional carboxy protecting group are useful intermediates to 6-aminopenicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo.

  6-氨基青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，这些化合物的药物可接受的盐对于增强某些β-内酰胺类抗生素对于某些β-内酰胺酶产生的细菌的效果是有用的。通过传统的羧基保护基保护的6-氨基青霉烷酸1,1-二氧化物衍生物是6-氨基青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解的有用中间体。
• Penicillanic acid derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0002927A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  6-Aminopenicillanic acid 1,1-dioxide, esters thereof readily hydrolyzable in vivo, and the pharmaceutically-acceptable salts of these compounds, are useful for enhancing the effectiveness of certain β-lactam antibiotics against certain β-lactamase producing bacteria. Derivatives of 6-ammopenicillanic acid 1,1-dioxide protected by a conventional carboxy protecting group are useful intermediates to 6-aminopenicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are described.

  6- 氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物、其在体内易于水解的酯类以及这些化合物的药学上可接受的盐类，可用于提高某些 β-内酰胺类抗生素对某些产生 β-内酰胺酶的细菌的疗效。由传统羧基保护基团保护的 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物的衍生物是 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物及其酯类在体内易于水解的有用中间体。本文介绍了它们的制备工艺和药物组合物。
• Process for preparing penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives and certain intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061315A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives of the formula:- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R1 is C1-C6 alkyl or C6H4R2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy, by reducing a compound of the formula wherein X is as defined for formula (I), n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or l, orY is H and Z is selected from Cl, Br, l, C≡N- (isocyano) and SCN- (isothiocyanato), or Y is SeC6H4R2 is as defined for formula (I), and Z is Cl or Br; with a specified reducing agent, followed by oxidation of a compound (VI) in which n is 0 or 1. The compounds (I) are intermediates for the production of valuable antibiotics. Also included are certain novel intermediates particularly those of the formula :- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R' is C1-C6 alkyl or C6HaR2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; n is zero, 1 or2; Y1 is H and Z1 is C≡N- or SCN-, or Y1 is SeC6H4R2 and Z1 is Cl or Br, and R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy.

  一种制备青霉烷酸 1,1-二氧化物衍生物的工艺，其式为 式中 X 为 Cl、Br、I 或 OSO2R1（其中 R1 为 C1-C6 烷基）或 C6H4R2（其中 R2 为 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基），通过还原式化合物 其中 X 如式 (I) 所定义，n 为 0、1 或 2；Y 和 Z 分别为 Cl、Br 或 l，或 Y 为 H，Z 选自 Cl、Br、l、C≡N-（异氰酸基）和 SCN-（异硫氰酸基），或 Y 是 SeC6H4R2，如式（I）所定义，Z 是 Cl 或 Br；用指定的还原剂，然后氧化其中 n 为 0 或 1 的化合物（VI）。 化合物（I）是生产有价值抗生素的中间体。此外，还包括某些新型中间体，特别是式如下的中间体 其中 X 是 Cl、Br、I 或 OSO2R1，其中 R' 是 C1-C6 烷基或 C6HaR2，其中 R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；n 是 0、1 或 2；Y1 是 H，Z1 是 C≡N- 或 SCN-，或 Y1 是 SeC6H4R2，Z1 是 Cl 或 Br，R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基。
• US4010178A
  申请人：——

  公开号：US4010178A

  公开（公告）日：1977-03-01