6-bromopenicillanic acid | 91922-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromopenicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 91922-15-5
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 280.142
• InChiKey: DAVPSCAAXXVSFU-FLAGSPETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromopenicillanic acid 在 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g

文献信息

• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• 青霉烷酸二苯甲酯亚砜的制备方法
  申请人：江苏尚莱特医药化工材料有限公司

  公开号：CN108250218B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种青霉烷酸二苯甲酯亚砜的制备方法，它是以6‑溴代青霉烷酸为起始原料，经氧化、酯化一锅反应以及还原反应制得。还原反应采用的还原剂为硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌中的一种或两种。氧化、酯化一锅反应是先经催化氧化、再与二苯甲酮腙进行酯化反应，催化氧化体系为氧气+碱金属卤化物，碱金属卤化物为碘化钾或者碘化钠。本发明的还原体系相比于锌粉，能够获得更高的还原反应收率，而且对环境更为友好，适合工业化大生产。本发明的催化氧化体系在获得较高收率的同时生产成本较低、安全性较高，从而进一步适合工业化大生产。
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• 6-(1-Carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic-acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0220939A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  6-(1-Carbamoyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives of the formula: wherein n is 0, 1 or 2; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a conventional beta-lactam antibiotic; and R1 and R2 are taken separately and are each independently for example, hydrogen, (C1-C4)alkyl, (C5-C6)cycloalkyl, phenyl benzyl or one of said groups substituted by methyl, hydroxy, (Cl-C2)alkoxy, -COOR3, or -CONR3R4; or R1 and RZ are taken together with the nitrogen to which they are attached to form for example, a pyrrolidine, piperidine, perhydroazepine, morpholine 4-[formyl, (C1-C4)alkyl, phenyl benzyl, pyridyl or 2-hydroxyethyl]piperazine, indoline, isoindoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring system, or one af said ring systems substituted by methyl, hydroxy, hydroxymethyl, carboxy, carbamoyl, -COOR3 or -CONR3R4. The compounds are useful as antibacterial agents and/or betalactamase inhibitors.

  式中的 6-(1-氨基甲酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物： 其中 n 是 0、1 或 2； R 是氢、在生理条件下可水解的形成酯的基团、或来自传统 beta-内酰胺类抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；以及 R1 和 R2 分别独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C5-C6)环烷基、苯基苄基或被甲基、羟基、(Cl-C2)烷氧基、-COOR3 或-CONR3R4 取代的上述基团之一；或 R1 和 RZ 与它们所连接的氮一起形成例如吡咯烷、哌啶、过氢氮杂卓、吗啉 4-[甲酰基、(C1-C4)烷基、苯基苄基、吡啶基或 2-羟乙基]哌嗪、吲哚啉、异吲哚啉、1,2,3,4-四氢喹啉或 1,2,3,4-四氢异喹啉环系，或其中一个被甲基、羟基、羟甲基、羧基、氨基甲酰基、-COOR3 或 -CONR3R4 取代的环系。 这些化合物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。