(2S,5R,6S)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 英文别名: (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 248.26
• InChiKey: QIYCVPHQZXJYJK-RVJQKOHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 、 sodium hydrogensulfite 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以9.0 g (78%)的产率得到(2S,5R,6S)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6- (spirocyclopropyl) penicillanic acid 4, 4-dioxides

  摘要：

  通式（I）中6-(螺环丙基)-青霉烷酸4,4-二氧化物，如上所述，表现出β-内酰胺酶抑制活性，使用这些化合物与β-内酰胺类抗生素联合抑制β-内酰胺酶，制备这些化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  US20020147178A1

文献信息

• 6-(spirocyclopropyl) penicillanic acid 4, 4-dioxides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06489316B2

  公开（公告）日：2002-12-03

  The 6-(spirocyclopropyl)-penicillanic acid 4,4-dioxides of the general Formula (I): as defined herein above which exhibit beta-lactamase inhibiting activity, use of such compounds in combination with beta-lactam antibiotics for inhibiting beta-lactamases, pharmaceutical compositions and processes for preparing such compounds.

  具有β-内酰胺酶抑制活性的通式（I）中定义的6-（螺环丙基）-青霉烷酸4,4-二氧化物，使用这些化合物与β-内酰胺类抗生素结合以抑制β-内酰胺酶，制备这些化合物的药物组合物和过程。
• Preparation of 6-alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo-penicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0093465A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Preparation of 6 alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo- penicillanic acid 1,1-dioxides by diazotising a 6 beta-amino- penicillanic acid, 1,1-dioxide and subsequently brominating the diazotised compounds. The bromo-compounds prepared according to the invention are valuable intermediates because they can be debrominated to yield penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof. The preparation of 6-diazo-penicillanic aicd 1,1-dioxide and derivatives thereof is also disclosed as well as these new compounds as such.

  通过重氮化 6 β-氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物，然后溴化重氮化化合物，制备 6 α-溴青霉烷酸 1,1-二氧化物和/或 6,6-二溴青霉烷酸 1,1-二氧化物。根据本发明制备的溴化合物是有价值的中间体，因为它们可以通过脱溴得到青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物。本发明还公开了 6-重氮青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物以及这些新化合物的制备方法。
• US4528135A
  申请人：——

  公开号：US4528135A

  公开（公告）日：1985-07-09
• US4619786A
  申请人：——

  公开号：US4619786A

  公开（公告）日：1986-10-28
• US5266693A
  申请人：——

  公开号：US5266693A

  公开（公告）日：1993-11-30