5-溴-2-甲氧基-α-甲基苯甲醇 | 16602-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-α-甲基苯甲醇
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-ethanol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-brom-phenyl-methylcarbinol；1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 16602-17-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: WNRYFLFXINLLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-溴-2-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  先导化合物中的乙炔接头：炔丙基连接的抗叶酸剂稳定性的研究。

  摘要：

  靶向二氢叶酸还原酶的炔丙基连接的抗叶酸剂是几种病原细菌和真菌的有效抑制剂。这种新型抗叶酸剂具有相对不常见的炔属接头，旨在跨越酶活性位点的狭窄通道并连接两个较大的功能域。由于炔烃官能团在药物分子中的使用是有限的，因此评估这些分子的一些关键物理化学性质，特别是评估乙炔的整体稳定性非常重要。在此，我们报告了对铅系列中四种化合物的研究，这些化合物在炔烃环境中特别不同。我们证明这些化合物在水中是可溶的、化学稳定的，以及与小鼠肝微粒体孵育后半衰期约为 30 分钟的模拟胃液和肠液。它们的主要体外代谢途径涉及侧链功能的氧化转化，而炔烃几乎没有直接改变。几种主要代谢物的鉴定表明形成了 N-氧化物；这些氧化物的形成速率很大程度上受炔丙基接头周围支化取代的影响。根据这些代谢研究的经验教训，设计、合成了一种更先进的抑制剂，并显示出在保持有效酶抑制的同时增加了（t(1/2) = 65 分钟）代谢稳定性。几种主要代谢物的鉴定表明形成了

  DOI：

  10.1124/dmd.112.046870
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-溴-2-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型开环克罗卡林类似物，对血管和呼吸道平滑肌具有松弛作用，并作为弹性蛋白合成的刺激物

  摘要：

  合成了两个新的含cromakalim的含磺酰脲部分的开环类似物系列（A系列：带有N-未甲基化的磺酰脲，B系列：带有N-甲基化的磺酰脲），并作为血管和呼吸道平滑肌（大鼠主动脉和气管，分别）。离体生物学评估表明，活性最高的化合物（系列B）对内皮完整的主动脉环和气管表现出显着的血管舒张活性。大多数B系列化合物的血管舒张活性（EC 50  <22μM）比参考化合物二氮嗪（EC 50）高 = 24μM）。有趣的是，与参考化合物克罗马卡林（EC 50  = 124μM），特别是化合物B4，B7和B16（EC 50  <10μM）相比，几种B系列测试化合物在气管上也表现出更强的松弛作用。与此相反，系列甲衍生物是在主动脉环差的活性（EC 50  > 57μM所有，并且EC 50  > 200μM为其中大部分），但它们中的一些显示出了一个有趣的放宽对气管（即作用A15和A33，EC 50  = 30μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.071

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及化合物1的公式，并涉及其药学上可接受的盐、溶剂、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给予公式1的化合物治疗哺乳动物的丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗此类疾病的药物组合物，其中包含公式1的化合物。本发明还涉及制备公式1的化合物的方法。
• POGOSYAN G. M., XIMIYA NEPREDELN. SOEDIN., (EREVAN), 1979 HO 1, 1959-179
  作者：POGOSYAN G. M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SELECTIVE PDE3B INHIBITORS AND USE OF THE SAME IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE PDE3B ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2002070469A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  Selective PDE3B inhibitors, including compounds of the general structural formula (I), and use of the selective PDE3B inhibitors and salts and solvates thereof as therapeutic agents, are disclosed.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ring-opened cromakalim analogues with relaxant effects on vascular and respiratory smooth muscles and as stimulators of elastin synthesis
  作者：Mourad Bouhedja、Basile Peres、Wassim Fhayli、Zeinab Ghandour、Ahcène Boumendjel、Gilles Faury、Smail Khelili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.071

  日期：2018.1

  vascular smooth muscle cells showed a strong stimulating effect on elastin synthesis, especially compound B16, which was more active at 20 μM than diazoxide, a reference ATP-sensitive potassium channel activator. Taken together, our results show that the N-methylation of the sulfonylurea moieties of ring-opened cromakalim analogues led to new compounds blocking calcium-gated channels, which had a major

  合成了两个新的含cromakalim的含磺酰脲部分的开环类似物系列（A系列：带有N-未甲基化的磺酰脲，B系列：带有N-甲基化的磺酰脲），并作为血管和呼吸道平滑肌（大鼠主动脉和气管，分别）。离体生物学评估表明，活性最高的化合物（系列B）对内皮完整的主动脉环和气管表现出显着的血管舒张活性。大多数B系列化合物的血管舒张活性（EC 50  <22μM）比参考化合物二氮嗪（EC 50）高 = 24μM）。有趣的是，与参考化合物克罗马卡林（EC 50  = 124μM），特别是化合物B4，B7和B16（EC 50  <10μM）相比，几种B系列测试化合物在气管上也表现出更强的松弛作用。与此相反，系列甲衍生物是在主动脉环差的活性（EC 50  > 57μM所有，并且EC 50  > 200μM为其中大部分），但它们中的一些显示出了一个有趣的放宽对气管（即作用A15和A33，EC 50  = 30μM）。
• Acetylenic Linkers in Lead Compounds: A Study of the Stability of the Propargyl-Linked Antifolates
  作者：Wangda Zhou、Kishore Viswanathan、Dennis Hill、Amy C. Anderson、Dennis L. Wright

  DOI：10.1124/dmd.112.046870

  日期：2012.10

  evaluate some key physicochemical properties of these molecules and specifically to assess the overall stability of the acetylene. Herein, we report studies on four compounds from our lead series that vary specifically in the environment of the alkyne. We show that the compounds are soluble, chemically stable in water, as well as simulated gastric and intestinal fluids with half-lives of approximately

  靶向二氢叶酸还原酶的炔丙基连接的抗叶酸剂是几种病原细菌和真菌的有效抑制剂。这种新型抗叶酸剂具有相对不常见的炔属接头，旨在跨越酶活性位点的狭窄通道并连接两个较大的功能域。由于炔烃官能团在药物分子中的使用是有限的，因此评估这些分子的一些关键物理化学性质，特别是评估乙炔的整体稳定性非常重要。在此，我们报告了对铅系列中四种化合物的研究，这些化合物在炔烃环境中特别不同。我们证明这些化合物在水中是可溶的、化学稳定的，以及与小鼠肝微粒体孵育后半衰期约为 30 分钟的模拟胃液和肠液。它们的主要体外代谢途径涉及侧链功能的氧化转化，而炔烃几乎没有直接改变。几种主要代谢物的鉴定表明形成了 N-氧化物；这些氧化物的形成速率很大程度上受炔丙基接头周围支化取代的影响。根据这些代谢研究的经验教训，设计、合成了一种更先进的抑制剂，并显示出在保持有效酶抑制的同时增加了（t(1/2) = 65 分钟）代谢稳定性。几种主要代谢物的鉴定表明形成了