5-羟基-2-甲氧基苯乙酮 | 31405-60-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 5'-羟基-2'-甲氧基苯乙酮；5'-羟基-2'-甲氧基乙酰苯
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 5'-Hydroxy-2'-methoxyacetophenone
• CAS: 31405-60-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD04038299
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CVJPJXMHVXRICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基苯乙酮 生成 5-benzyloxy-2-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  ELLIS, DAVID;EMMETT, JOHN C.;UNDERWOOD, ANTHONY H.;LEESON, PAUL D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-羟基-2-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Model studies towards the synthesis of gilvocarcin M

  摘要：

  在合成吉尔沃卡辛 M 的模型研究中，为了构建连接到糖单元的关键芳香环，测试了一种基于黄原酸盐的自由基聚合策略。

  DOI：

  10.1039/b512851j

文献信息

• Synthesis of the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D
  作者：Katja Weimann、Manfred Braun

  DOI：10.3762/bjoc.15.56

  日期：——

  feature the skeleton of scorzodihydrostilbenes – antioxidative agents that were recently isolated from Scorzonera radiata. Selective deprotection liberates the corresponding phenols, among them the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D.

  在钌催化下，以完全区域选择性的方式将苄基和甲基保护的2，4-二羟基苯乙酮加入到4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯中。因此，获得的氧化的二氢芪酯具有特征为scorzodihydrostilbenes的骨架-抗氧化剂，是最近从放射菌Scorzonera radiata中分离出来的。选择性脱保护可释放相应的酚，其中包括鞘氨二氢丁苯二酚B和D的糖苷配基。
• Transition metal free regio-selective C–H hydroxylation of chromanones towards the synthesis of hydroxyl-chromanones using PhI(OAc)₂ as the oxidant
  作者：N. Viswanadh、Ganesh S. Ghotekar、Mahesh B. Thoke、R. Velayudham、Aslam C. Shaikh、M. Karthikeyan、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c7cc08588e

  日期：——

  The chromanone scaffold is considered as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report a highly efficient PhI(OAc)2 mediated regioselective, direct C–H hydroxylation of chromanones. This method offers easy access to substituted 6-hydroxy chromanones in moderate to good isolated yields, thus paving the way for their pharmaceutical studies.

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of fisetin derivatives as potential anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury
  作者：Xiemin Wang、Jun Yang、Bingyu Ding、Pan Chen、Zhengwei Xu、Yunxi Zhao、Pengqin Chen、Nipon Chattipakorn、Guang Liang、Di Wu、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116456

  日期：2021.11

  various biological activities of fisetin, we reported the design and synthesis of a series of fisetin derivatives which were also evaluated for their anti-inflammatory activities in J774A.1 macrophages. Most of the obtain derivatives could effectively inhibit the release of IL-6 and TNF-α in vitro experiments without cytotoxicity. The most promising compound 5b exhibited significant in vivo anti-inflammatory

  急性肺损伤 (ALI) 是一种由炎症引起的常见且危及生命的疾病。然而，对于 ALI，有效的药物治疗很少见。天然产物被认为是药物发现的重要来源，这表明在天然产物中寻找新的抗炎药物是一种可行的方法。受非瑟酮各种生物活性的启发，我们报道了一系列非瑟酮衍生物的设计和合成，这些衍生物还评估了它们在 J774A.1 巨噬细胞中的抗炎活性。所得衍生物大部分在体外实验中均能有效抑制IL-6和TNF-α的释放，且无细胞毒性。最有希望的化合物5b在体内表现出显着LPS 诱导的小鼠 ALI 模型中的抗炎活性。总的来说，这项研究可以为治疗 ALI 提供新的候选者。
• [EN] DIARYL ETHERS<br/>[FR] ETHERS DE DIARYLE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2010122162A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds of the formula (I): including any possible stereoisomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, as well as pharmaceutical formulations and the use of compounds of formula I as HCV inhibitors.

  公式（I）的化合物：包括其可能的立体异构体，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，以及制剂和将公式I的化合物用作HCV抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE BENZOHYDRAZIDE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2017004519A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethyfase, including LSD1 and LSD2; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1 and/or LSD2.

  苯肼类似物、其衍生物和相关化合物，可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基酶的抑制剂，包括LSD1和LSD2；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1和/或LSD2功能障碍相关的疾病的方法。