5,7-二甲氧基-4'-羟基黄酮 | 16290-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-4'-羟基黄酮
• 英文名称: 4'-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one；5,7-dimethoxy-4'-hydroxyflavone；apigenin dimethyl ether；5,7-dimethoxy-4’-hydroxy flavone；4′-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone；5,7-dimethoxyapigenin
• CAS: 16290-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ARICZLGTUHLTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-4'-羟基黄酮 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Anand; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 279,282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-二甲氧基-4'-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  首次合成原芹菜酮及其类似物作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  从火假单胞菌分离的原芹菜酮（1）以前对五种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。在持续的结构-活性关系研究中，实现了1的第一个全合成和修饰。评价所有合成的化合物和相关中间体对五种人类癌细胞系HepG2，Hep3B，MDA-MB-231，MCF-7和A549的细胞毒活性。其中24个细胞毒性比1个高2.2-14.2倍，萘基A环类似物显着增强了其活性。

  DOI：

  10.1021/jm070363a

文献信息

• Design and synthesis of novel Flavone-based histone deacetylase inhibitors antagonizing activation of STAT3 in breast cancer
  作者：Mingming Wei、Maodun Xie、Zhen Zhang、Yujiao Wei、Juan Zhang、Hongli Pan、Benlong Li、Jingjing Wang、Yang Song、Chuangke Chong、Rui Zhao、Jiefu Wang、Li Yu、Guang Yang、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112677

  日期：2020.11

  cells. Furthermore, the lead compound 15a could also antagonize the activation of STAT3 induced by HDACs inhibition in some breast cancer cells, which further reduced the level of pro-survive proteins in tumor cells and enhanced anti-tumor activity regulated by STAT3 signaling in vivo. Overall, our findings demonstrated that the novel compound 15a might be a HDACs inhibitor candidate, which could be

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂已在血液系统恶性肿瘤中显示出巨大的临床成就。然而，由于复杂的肿瘤微环境，HDACs抑制剂治疗实体瘤的功效仍然受到限制。在这项研究中，我们基于黄酮和异黄酮的结构设计并合成了一类新型的HDACs抑制剂，然后进行生物学评估。具体而言，发现了一种铅化合物15a，其对多种实体瘤细胞具有强烈的抗增殖作用，特别是对于具有SAHA抗性的乳腺癌细胞。研究表明15a可以显着抑制HDAC 1，2，3（I类）和6（IIB类）的活性，导致乙酰化组蛋白和α-肾上腺素的剂量依赖性积累，细胞周期阻滞（G1 / S期）和细胞凋亡。乳腺癌细胞。此外，铅化合物15a还可以拮抗HDACs抑制作用在某些乳腺癌细胞中诱导的STAT3激活，从而进一步降低肿瘤细胞中前生存蛋白的水平，并增强体内STAT3信号传导调节的抗肿瘤活性。总体而言，我们的发现表明，新型化合物15a可能是HDACs抑制剂的候选物，可以用作乳腺癌的有前途的化学治疗剂。
• [EN] APIGENIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANALOGUES D'APIGÉNINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ZHOU JIA

  公开号：WO2015161309A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Certain embodiments are directed to apigenin analogues or derivatives. In certain aspects, the derivatives are developed as cystathionine-beta-synthase (CBS) inhibitors. In certain aspects, the derivatives are used as anticancer or anti-inflammatory agents. Certain embodiments are directed methods of treating or compositions used to treat fibrosis and cancers. In certain aspects one or more compounds described herein can be administered to a subject to treat pancreatic fibrosis, liver fibrosis, pancreatic cancer, colon cancer, breast cancer, brain tumors, head/neck cancer, prostate and lung cancers as well as other inflammation.

  某些实施例涉及芹菜素类似物或衍生物。在某些方面，这些衍生物被开发为半胱氨酸β合酶（CBS）抑制剂。在某些方面，这些衍生物被用作抗癌或抗炎药物。某些实施例涉及治疗纤维化和癌症的方法或用于治疗的组合物。在某些方面，本文描述的一个或多个化合物可以被给予受试者用于治疗胰腺纤维化、肝脏纤维化、胰腺癌、结肠癌、乳腺癌、脑肿瘤、头颈癌、前列腺癌和肺癌以及其他炎症。
• Direct conversion to 2-phenyl-4-quinolones<i>via</i>a 4-alkoxyflavylium salt from a naturally occurring flavanone
  作者：Shingo Sato、Hironobu Kumagai、Shigeru Matsuba、Toshihiro Kumazawa、Jun-Ichi Onodera、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570360539

  日期：1999.9

  A flavanone, in which a hydroxyl group at the 5-position was protected with a methyl group, converted to the corresponding 5-methoxy-2-phenyl-4-quinolone via flavylium salt under mild conditions. Flavanone-O-rhamnoglucoside, naringin, was also converted to 5-methoxy-2-phenyl-4-quinolon-7-O-rhamnoglucoside in the same way in an overall 25% yield.

  在温和条件下，通过黄酮盐将其中5-位羟基被甲基保护的黄烷酮转化为相应的5-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮。黄烷酮-O-鼠李糖苷，柚皮苷也以相同的方式转化为5-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-7 - O-鼠李糖苷，总产率为25％。
• Biotransformation of 5,7-Methoxyflavones by Selected Entomopathogenic Filamentous Fungi
  作者：Mateusz Łużny、Tomasz Tronina、Ewa Kozłowska、Edyta Kostrzewa-Susłow、Tomasz Janeczko

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00136

  日期：2021.4.7

  transformations. Only in the case of 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone, the strains were able to attach a sugar molecule in place of the methoxy substituent to give 3′-O-β-d-(4″-O-methylglucopyranosyl)-5,7,4′,5′-tetramethoxyflavone. However, we observed the tested strains’ ability to selectively demethylate/hydroxylate the carbon C-3′ and C-4′ of ring B of the substrates used. The structures of four hydroxyl-derivatives

  5,7-二甲氧基黄酮（一种菊花蛋白衍生物）存在于许多植物中，即使在高剂量下也显示出非常低的毒性。基于此现象，我们对通过化学合成获得的一系列菊花，芹菜素和甘油三酸酯的甲氧基衍生物进行了生物转化。我们使用了具有致病性的真菌菌株，证实了它们具有同时黄酮类化合物的羟化/去甲基化和糖基化的能力。甲氧基的数量和连接位置都影响生物转化率和产物的新生量。根据产品和半产品结构，可以得出结论，它们是级联转换的结果。仅在5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮的情况下，菌株能够连接糖分子代替甲氧基取代基以产生3'- O-β- d-（4″ -O-甲基吡喃葡萄糖基）-5,7,4'，5'-四甲氧基黄酮。但是，我们观察到了所测试菌株对所用底物B环的碳C-3'和C-4'进行选择性去甲基化/羟化的能力。确定了四种羟基衍生物的结构：4'-羟基-5,7-二甲氧基黄酮，3'-羟基-5,7-二甲氧基黄酮，3'-羟基-5,7,4'，5'-四甲氧基黄酮和5
• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。