8-去甲基桉树素 | 5689-38-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-去甲基桉树素
• 英文名称: 8-demethyleucalyptin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 5689-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QPWOSZAYIILLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  187-188°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，需密闭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-去甲基桉树素 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-去甲基桉树素
  参考文献：
  名称：

  8-和6-去甲基桉树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  植物中的次生代谢物会影响食草动物的健康，例如以高山植物的叶子和果实为食的日本岩雷鸟。因此，了解高山植物的次生代谢物及其生物活性对于保护日本岩雷鸟非常重要。我们从日本岩雷鸟赖以生存的 Kalmia procumbens 的叶子中分离出 C-甲基黄酮。虽然通过将其核磁共振（NMR）数据与报道的数据进行比较，推断其结构为8-去甲基桉树碱，但不能排除分离的化合物是6-去甲基桉树碱的可能性。因此，合成了两种异构体。通过将其核磁共振数据与合成的核磁共振数据进行比较，可以明确确定分离的化合物是 8-去甲基桉树碱。8-和 6-去甲基桉树素的细胞毒性评估表明，只有前者对 HCT116 和 MRC-5 细胞具有细胞毒性。本研究不仅提供了轻松获取 8-和 6-去甲基桉树素的途径，还提供了它们的生物学信息。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbac105

文献信息

• Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 484
  作者：Nakazawa、Matsuura

  DOI：——

  日期：——
• Goel et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1958, # 48, p. 180,186
  作者：Goel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jain et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 481,482
  作者：Jain et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spectral characteristics of C-methylflavones
  作者：G. G. Zapesochnaya、T. A. Sokol'skaya

  DOI：10.1007/bf00575747

  日期：——