(1R)-1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine | 252055-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 252055-71-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: GUNALDSOFUOHJA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 (1R)-1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,2'-BINAPHTHOYL-(S,S)-DI(1-PHENYLETHYL) AMINOPHOSPHINE. SCALABLE PROTOCOLS FOR THE SYNTHESES OF PHOSPHORAMIDITE (FERINGA) LIGANDS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.085.0238
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 1-萘甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1R)-1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Selective, and Green:  Catalyst Tuning for Highly Enantioselective Reactions of Ethylene

  摘要：

  Fine tuning of the biaryl and amino moieties of Feringa's phosphoramidite ligands yields structurally simpler, yet more efficient and selective, ligands for asymmetric hydrovinylation of vinylarenes and acylic 1,3-dienes. The enantioselectivities and yields observed in the formation of the 3-arylbutenes are among the highest for all asymmetric catalytic processes reported to date for the synthesis of intermediates for the widely used antiinflammatory 2-arylpropionic acids including naproxen, ibuprofen, fenoprofen, and flurbiprofen.

  DOI：

  10.1021/ol800395m

文献信息

• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• (R)-2,2'-BINAPHTHOYL-(S,S)-DI(1-PHENYLETHYL) AMINOPHOSPHINE. SCALABLE PROTOCOLS FOR THE SYNTHESES OF PHOSPHORAMIDITE (FERINGA) LIGANDS
  作者：Smith, Craig R.、Mans, Daniel J.、RajanBabu、Denmark, Scott E.、Nguyen, T.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0238

  日期：——
• Efficient, Selective, and Green:  Catalyst Tuning for Highly Enantioselective Reactions of Ethylene
  作者：Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol800395m

  日期：2008.4.1

  Fine tuning of the biaryl and amino moieties of Feringa's phosphoramidite ligands yields structurally simpler, yet more efficient and selective, ligands for asymmetric hydrovinylation of vinylarenes and acylic 1,3-dienes. The enantioselectivities and yields observed in the formation of the 3-arylbutenes are among the highest for all asymmetric catalytic processes reported to date for the synthesis of intermediates for the widely used antiinflammatory 2-arylpropionic acids including naproxen, ibuprofen, fenoprofen, and flurbiprofen.