6-({[(1R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one | 7073-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-({[(1R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 7073-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: IBUXKUNTWDRZOL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-({[(1R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 copper diacetate 、 乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于手性席夫碱配体的铜配合物：DNA / BSA结合能力，DNA裂解活性，细胞毒性和凋亡机制。

  摘要：

  带有手性席夫碱配体[Cu（R-L1）2] .EtOAc（1）和[Cu（S-L1）2] .EtOAc（2），[Cu（R-L2）的四种铜（II）配合物2] .EtOAc（3）和[Cu（S-L2）2] .EtOAc（4），（R / S-HL1 =（R / S）-（1-萘基）-水杨基亚胺，R / S-HL2 =合成了（R / S）-（1-萘基）-3-甲氧基水杨醛亚胺，EtOAc ＝乙酸乙酯）以用作人工核酸酶和抗癌药。通过X射线晶体学对所有复合物和R / S-HL1配体进行结构表征。通过几种光谱学方法研究了这些复合物与CT-DNA的相互作用，这表明复合物通过适度的嵌入结合方式与CT-DNA结合。此外，DNA裂解实验表明，在H2O2存在下，通过生成羟基自由基，复合物表现出显着的DNA裂解活性。特别，配合物4也可能通过1O2的产生而切割DNA。所有复合物对微摩尔量的MDA-MB-231，A549和Hel

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-({[(1R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于手性席夫碱配体的铜配合物：DNA / BSA结合能力，DNA裂解活性，细胞毒性和凋亡机制。

  摘要：

  带有手性席夫碱配体[Cu（R-L1）2] .EtOAc（1）和[Cu（S-L1）2] .EtOAc（2），[Cu（R-L2）的四种铜（II）配合物2] .EtOAc（3）和[Cu（S-L2）2] .EtOAc（4），（R / S-HL1 =（R / S）-（1-萘基）-水杨基亚胺，R / S-HL2 =合成了（R / S）-（1-萘基）-3-甲氧基水杨醛亚胺，EtOAc ＝乙酸乙酯）以用作人工核酸酶和抗癌药。通过X射线晶体学对所有复合物和R / S-HL1配体进行结构表征。通过几种光谱学方法研究了这些复合物与CT-DNA的相互作用，这表明复合物通过适度的嵌入结合方式与CT-DNA结合。此外，DNA裂解实验表明，在H2O2存在下，通过生成羟基自由基，复合物表现出显着的DNA裂解活性。特别，配合物4也可能通过1O2的产生而切割DNA。所有复合物对微摩尔量的MDA-MB-231，A549和Hel

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.055

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Study with Optically Active, Four-Coordinate Nickel(II) Complexes:  Stereoselectivity in Ligand Substitution
  作者：Alexander Haus、Michael Raidt、Thomas A. Link、Horst Elias

  DOI：10.1021/ic000339m

  日期：2000.10.1

  of 3.0, as obtained for NiA2 = bis[N-dehydroabietylsalicylaldiminato]nickel(II) reacting with the R- and with the S-enantiomer of H2B = N,N'-disalicylidene-1,2-diamino-4-methylpentane, appears to be the highest stereoselectivity reported so far for ligand substitution in nickel(II) complexes. With NiA2 = R- and S-bis[N-(1-phenylethyl)-5-nitrosalicylaldiminato]nickel(II) and H2B = R- and S-N,N-disalicylidene-1

  根据NiA2 + H2B，使用常规和快速扫描停流光度法以及偏光法研究了六个手性双N-烷基水杨基铝二氨基镍（II）配合物NiA2被不同的手性Salen型配体H2B取代的动力学- > NiB + 2HA，在298 K的丙酮中，部分在可变温度下。在大多数情况下，发现配体取代遵循单相二级动力学，速率= kx [NiA2] x [H2B]。确定了在给定体系NiA2 / H2B中对映体的各种组合的二阶速率常数k，在298 K时范围为10（-2）-400 M（-1）s（-1）。 R-NiA2 / R-H2B，S-NiA2 / R-H2B，R-NiA2 / S-H2B和S-NiA2 / S-H2B。发现配体取代易受到手性歧视。二阶速率常数的比值kfast / kslow，对于更快反应的对映异构体，kfast为速率常数k，反之亦然，其范围为1.0-3.0，这取决于NiA2中N-烷基的性质以及在Salen配体