(2S)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propanoic acid | 68710-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 68710-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SJJLUHRXUIABLF-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propanoic acid 在 palladium hydroxide - carbon 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]ethanimine 在 盐酸 、 hemin-divinylbenzene copolymer 、 氯化铵 作用下， 反应 44.0h， 生成 (2S)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3

文献信息

• Asymmetric syntheses of amino acids by addition of cyanide to the schiff bases in the presence of cyanide-modified hemin-copolymer
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80738-3

  日期：1989.1

  Sterically controlled addition reactions of CN group to the Schiff bases by using CN-modified hemin-copolymer were carried out, and the optical yields (80–95 e.e.) of the resulting amino acids were much higher than that obtained without hemin-copolymer.

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。