1-萘乙腈 | 132-75-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙腈
• 中文别名: 1-萘基乙睛；α-萘乙腈；Alpha-萘乙腈；1-萘基乙腈
• 英文名称: 1-Naphthylacetonitrile
• 英文别名: naphthalen-1-ylacetonitrile；2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile；2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 132-75-2
• 化学式: C₁₂H₉N
• mdl: MFCD00004041
• 分子量: 167.21
• InChiKey: OQRMWUNUKVUHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C(lit.)
• 沸点：
  191-194 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1110 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  基本性质：白色结晶。熔点为32-33℃，沸点为162-164℃，在2.4kPa时分解温度约为191-194℃，折光率为1.6192。它不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AM1240000
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S37,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

SDS

1-萘乙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Naphthylacetonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
1-萘乙腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-萘乙腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 132-75-2
俗名： 1-Naphthylmethylcyanide
分子式： C12H9N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
1-萘乙腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 29°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
1-萘乙腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AM1240000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PAM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶。
• 熔点：32-33℃，
• 沸点：162-164℃，191-194℃（2.4kPa），
• 折光率（nD20）：1.6192。
• 不溶于水。

用途： 主要用于有机合成中间体，并用于有机合成。

生产方法： 将695g 1-(氯甲基)萘、1500ml甲醇和475ml水以及350g氰化钠的混合物沸腾回流，搅拌反应2小时。蒸出1300ml甲醇后，冷却，并用水洗涤至中性，最终得到670-680g 1-萘乙腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds

  摘要：

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。

  DOI：

  10.1039/c2cc36883h
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-萘乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• HCl·DMPU-assisted one-pot and metal-free conversion of aldehydes to nitriles
  作者：Sagar R. Mudshinge、Chinmay S. Potnis、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/d0gc00757a

  日期：——

  HCl·DMPU assisted one-pot conversion of aldehydes into nitriles. The use of HCl·DMPU as both an acidic source as well as a non-nucleophilic base constitutes an environmentally mild alternative for the preparation of nitriles. Our protocol proceeds smoothly without the use of toxic reagents and metal catalysts. Diverse functionalized aromatic, aliphatic and allylic aldehydes incorporating various functional

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

表征谱图