(2R,1'R)-[1'-(1-naphthyl)ethyl]-3,3-dimethyl-2-butylamine | 183316-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,1'R)-[1'-(1-naphthyl)ethyl]-3,3-dimethyl-2-butylamine
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]butan-2-amine
• CAS: 183316-96-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: BKORBTPBWQNJFU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'R)-[1'-(1-naphthyl)ethyl]-3,3-dimethyl-2-butylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙基萘 、 (R)-3,3-二甲基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  烷基锂与手性亚胺的不对称加成：α-萘乙基为手性助剂。

  摘要：

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。

  DOI：

  10.1021/jo9908602
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,1'R)-[1'-(1-naphthyl)ethyl]-3,3-dimethyl-2-butylamine
  参考文献：
  名称：

  烷基锂与手性亚胺的不对称加成：α-萘乙基为手性助剂。

  摘要：

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。

  DOI：

  10.1021/jo9908602

文献信息

• Asymmetric Additions of Alkyllithium to Chiral Imines. .ALPHA.-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary.
  作者：Tomohiko KAWATE、Hideki YAMADA、Kentaro YAMAGUCHI、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1776

  日期：——

  Asymmetric addition of alkyllithiums to N-alkylidene-α-naphthylethylamine was carried out. In the presence of BF3·OEt2, organolithiums reacted smoothly with the imine giving corresponding amines in high degrees of stereoselectivity (up to ∼100% de).

  对N-烯丙基-α-萘乙胺进行了烷基锂的不对称加成。在BF3·OEt2的存在下，有机锂与亚胺顺利反应，在高度立体选择性下（高达约100% de）生成相应的胺。