benzyl (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₅₄O₃
• 分子量: 546.834
• InChiKey: AQTZUQFZKNZMCF-NNMSISBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (2S,4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-octadecahydropicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020068689A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020068689A5
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三羟基化A环的18β-甘草次酸衍生物是有效的革兰氏阳性抗菌剂

  摘要：

  通过在C-20处引入三羟基化的A环和酯部分以化学方式修饰齐墩果烷型三萜18β-甘草次酸（1），以增强其抗菌活性。化合物22，23，25，28，29，31，和32显示出更有效的抑制活性对链霉菌疥比阳性对照，链霉素。此外，最有效的化合物29对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抑制活性大于阳性对照。活性衍生物的抗菌作用方式包括调节与肽聚糖相关的基因的表达，呼吸代谢和细菌中发现的固有毒力因子，这是通过定量实时逆转录酶PCR分析确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00641

文献信息

• TERPINOID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220017566A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Described herein are terpinoid derivatives as NRF2 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of inflammatory diseases.