(±)-麝香酮 | 541-91-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 麝香和大环类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (±)-麝香酮
• 中文别名: 3-甲基环十五酮；麝香酮；3-甲基环戊癸酮；酮麝香
• 英文名称: 3-methylcyclopentadecanone
• 英文别名: muscone；3-methylcyclopentadecan-1-one
• CAS: 541-91-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15°C(lit.)
• 沸点：
  95°C/0.1mmHg(lit.)
• 密度：
  0.9221
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• 最大波长(λmax)：
  285nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  6.06 at 25℃
• 物理描述：
  Colourless or opaque crystalline mass; Soft, sweet, tenacious musk aroma
• 颜色/状态：
  YELLOW
• 气味：
  Powerful soft, sweet animal musk
• 折光率：
  Index of refraction= 1.4802 @ 17 °C/D
• 保留指数：
  1831;1831
• 稳定性/保质期：
  无色油状液体，沸点分别为90℃和130℃（在66.7帕压力下），相对密度为0.9221（在17/4℃时），折光率为1.4802（在17℃时）。 **制备方法**：麝香酮可以通过多种合成途径获得，常用的原料包括环己酮、丁二烯和环十五酮等。以丁二烯为起始原料的方法目前研究较多且前景广阔。具体步骤是将丁二烯三取生成十二碳-1,5,9-三烯，随后进行氢化和氧化反应形成环十二酮，再经过多步合成最终得到麝香酮，收率可达40%。天然麝香中含麝香酮约为1.2%-1.4%，通过水蒸气蒸馏、乙醚抽提、缩氨脲处理后精制而得。 **用途**：麝香酮是大环麝香的主要成分之一，在合成麝香味料中占有重要地位，占总量的5%。它具有浓郁甘甜的香气，能与多种香料很好地调和，并且其阈值极低（0.001ppm-0.01ppm），留香持久，作为定香剂效果显著。此外，在药理上麝香酮还能够兴奋中枢神经系统、呼吸系统及心脏功能，促进多种腺体分泌；具有活血化瘀、消肿止痛的效果，并能增加冠脉流量。但孕妇应避免使用。在传统医学中，麝香用于治疗中风、气厥以及小儿惊厥等症状，外用可缓解创伤和疮毒。高级书画添加麝香后不仅香气清雅持久，还具有防腐防蛀的作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在当前研究中，我们调查了麝香酮对大鼠肝微粒体药物代谢酶系统以及其它酶活性的体内外参数的影响。在体内研究中，口服给予三甲氧苯二氮卓（100 mg/kg）后2小时，雄性和雌性大鼠血清中二甲基二氮杂卓（DMO）/三甲基二氮杂卓（TMO）比值在给予75和150 mg麝香酮/kg的两组中显著增加，但在40 mg麝香酮/kg组中没有增加。检查了预先给予麝香酮（150 mg/kg）的大鼠24小时尿液中安替比林代谢物的谱。结果显示，与对照组相比，去甲安替比林的排泄量显著增加。在体外研究中，我们发现，与对照相比，给予麝香酮（75和150 mg/kg）的雄性和雌性大鼠的细胞色素p450含量以及氨基比林N-脱甲基酶、苯胺羟化酶和δ-氨基戊酸（ALA）合酶的活性显著增加。这种肝代谢酶的诱导作用与典型药物苯巴比妥治疗后所见到的类似。

In the present study, we investigated the effects of muscone on both in vitro and in vivo parameters of the hepatic microsomal drug-metabolizing enzyme system and other enzyme activities in rats. In the in vivo study, the serum dimethadione (DMO)/trimethadione (TMO) ratios at 2 hr after oral administration of trimethadione (100 mg/kg) were significantly increased in both male and female rats treated with 75 and 150 but not 40 mg muscone/kg. Antipyrine metabolite profile in 24 hr urine of rats pretreated with muscone (150 mg/kg) was examined. The results showed that the excretion of norantipyrine was significantly increased as compared to the control group. In the in vitro study, we found that the content of cytochrome p450, and activities of aminopyrine, N-demethylase, aniline hydroxylase and delta-aminolevulinic acid (ALA) synthetase were significantly increased as compared to the controls in both male and female rats treated with muscone (75 and 150 mg/kg). This type of induction of the hepatic metabolizing enzymes was similar to that seen after treatment with a prototype drug, phenobarbital.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品运输编号：
  OTH
• WGK Germany：
  2,3
• RTECS号：
  MH7875000
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。库区应备有合适的材料以处理泄漏物。

制备方法与用途

根据提供的信息,我整理了关于麝香酮的一些关键点:

1. 化学性质:

• 无色油状液体
• 沸点90℃
• 相对密度0.9221(17/4℃)
• 折光率1.4802(17℃)

2. 主要用途:

• 合成香料,尤其是麝香味香料
• 药理作用:扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等
• 治疗神志不清、中风等症状
• 高级书画的添加剂

3. 生产方法:

• 可以从环己酮、丁二烯等出发合成
• 目前研究较多的是由丁二烯出发的方法,收率可达40%

4. 物理性质:

• 沸点90℃
• 香气阈值极低(0.001ppm-0.01ppm)
• 留香持久

5. 注意事项:

• 孕妇慎用
• 用于舌下含服或气雾吸入,每次用量很小

6. 市场规格:

• 舌下含片:30mg/片
• 气雾剂:180mg/瓶

7. 参考文献: 提供了多篇相关研究和综述文章。

麝香酮是一种用途广泛的化合物,既有重要的药理作用,也是合成高档香水的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-麝香酮 在 铬 、 溶剂黄146 作用下， 生成 辛二酸
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 乙醇 、 磷酸 、 Raney nickel W-2 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions. 16. An improved procedure for the synthesis of (2,5)thiophenophan-1-ones and its application to a convenient preparation of dl-muscone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a029
• 作为试剂：
  描述：

  3-Methylcyclopentadecene-1-yl acetate 、 、 (±)-麝香酮 、 在 正己烷 、 silica 、 (±)-麝香酮 作用下， 生成 (s)-3-Methylcyclopenta-decenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing optically active compound

  摘要：

  根据本发明，提供了一种制备光学活性化合物的方法，其特征在于该方法包括在酶的存在下允许与烯酮酯中酯化羟基固定的碳原子相对的β位的光学异构体混合物中，优先水解其中一个光学异构体，并使由此水解产生的羰基化合物富集其β位构型中的任一配置的异构体比例，或者使未被水解的烯酮酯富集其碳原子上β位的任一配置的异构体比例，该碳原子与酯化羟基固定。

  公开号：

  US07846701B2

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。

表征谱图