甲基环十五烯酮 | 63314-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基环十五烯酮
• 英文名称: 3-methyl-5-cyclopentadecen-1-one
• 英文别名: 3-methylcyclopentadec-5-enone；muscenone delta；3-methylcyclopentadec-5-en-1-one；5-Cyclopentadecen-1-one, 3-methyl-
• CAS: 63314-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: NKMKFQCVDZVEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9378 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环十五烯酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基自由基作为三碳插入单元：通过三碳环扩环容易合成C-15大环酮

  摘要：

  在FVP条件下于620°C进行的环状3-环丙基酮的热异构化为δ，ε-不饱和环烷酮提供了一条新的便捷途径。由廉价的C-12起始原料合成（±）-麝香酮已证明了这种新颖的三碳环扩环的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.148
• 作为产物：
  描述：

  16-oxa-3-methylbicyclo[10.3.1]pentadec-1-ene 在 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到甲基环十五烯酮
  参考文献：
  名称：

  WO2023/189723

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING KETONES, IN PARTICULAR MACROCYCLIC KETONES
  申请人：Schelper Michael

  公开号：US20120088935A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Ketones of the formula II where A is optionally alkyl-substituted C 2 -C 12 -alkanediyl, R 1 and R 2 are each, independently of one another, C 1 -C 6 -alkyl, or R 1 and R 2 together form optionally alkyl-substituted C 3 -C 10 -alkanediyl, and R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, are prepared by reacting a cyclic olefin of the formula I with dinitrogen monoxide to form the ketone of the formula II. The ketone of the formula II can be further hydrogenated to form the saturated ketone of the formula III. Macrocyclic ketones of the formula III, e.g. muscone, are sought after as fragrances.

  公式II的酮类化合物，其中A是可选的烷基取代的C2-C12-烷二酰基基团，R1和R2各自独立地是C1-C6烷基，或者R1和R2结合形成可选的烷基取代的C3-C10-烷二酰基基团，而R3是氢或C1-C6烷基，通过将公式I的环烯烃与二氧化二氮反应来制备公式II的酮类化合物。公式II的酮类化合物可以进一步加氢形成公式III的饱和酮类化合物。公式III的大环酮类化合物，例如麝香酮，是受欢迎的香料。
• US2008/234174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclopropylcarbinyl radicals as three-carbon insertion units: easy synthesis of C-15 macrocyclic ketones by three-carbon ring expansion
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.148

  日期：2004.6

  isomerization of cyclic 3-cyclopropyl ketones under FVP conditions at 620 °C provides a new and convenient route to δ,ε-unsaturated cycloalkanones. The synthetic potential of this novel three-carbon ring expansion has been demonstrated by the synthesis of (±)-muscone from inexpensive C-12 starting material.

  在FVP条件下于620°C进行的环状3-环丙基酮的热异构化为δ，ε-不饱和环烷酮提供了一条新的便捷途径。由廉价的C-12起始原料合成（±）-麝香酮已证明了这种新颖的三碳环扩环的合成潜力。
• WO2023/189723
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——