3-methylcyclopentadecanol-5-one | 85037-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylcyclopentadecanol-5-one
• 英文别名: 3-methyl-cyclopentadecan-5-ol-1-one；5-Hydroxy-3-methylcyclopentadecan-1-one；5-hydroxy-3-methylcyclopentadecan-1-one
• CAS: 85037-96-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: VUYVUEGDOCUYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclopentadecanol-5-one 以75%的产率得到(±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  14-methyl-15-phenylsulfonyl-12-pentadecanolide 在 氨 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到3-methylcyclopentadecanol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[10.3.1]HEXADEC-12-ENE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 14-MÉTHYL-16-OXABICYCLO [10.3.1] HEXADÉC-12-ÈNE
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2020150454A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Disclosed is a scalable process for preparation of 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene (BCE), a key intermediate for manufacture of fragrance ingredient 3-methylcyclopentadecenone (MUSCENONE®) and analogs through reaction of 3-Methyl-1,5-cyclopentadecanedione (MCPD) and analogs with a metal or metalloid alkoxide in high yield and purity.

  本发明公开了一种可扩展的制备14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十六烷-12-烯（BCE）的过程，该过程通过将3-甲基-1,5-环戊二酮（MCPD）和类似物与金属或类金属烷氧基反应，高产率高纯度制备香料成分3-甲基环戊十五烯酮（MUSCENONE®）和类似物的关键中间体。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC DIKETONE COMPOUND
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20170362153A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Provided is a method for producing a compound represented by general formula (I) by oxidative cleavage of a compound of formula (II), which is a bicyclic tetrasubstituted olefin compound, using hydrogen peroxide. The method for producing a compound represented by general formula (I) includes a step of subjecting a compound represented by general formula (II) to oxidative cleavage using hydrogen peroxide in the presence of an acid catalyst or in the presence of a tungstic acid compound to obtain the compound represented by general formula (I): [In the formulae, formula -A 1 - (where the front bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 1 while the back bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 2 ) is an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms that may have been substituted and that may further include an ether bond, an ester bond, a secondary amino group, a thioether group, or these, and formula -A 2 - (where the front bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 1 while the back bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 2 ) is an alkylene group having 4 to 10 carbon atoms that may have been substituted and that may further include an ether bond, an ester bond, a secondary amino group, a thioether group, or these.]

  提供了一种通过使用过氧化氢对式为(II)的双环四取代烯烃化合物进行氧化裂解来制备通式(I)化合物的方法。制备通式(I)化合物的方法包括以下步骤：将通式(II)化合物在酸催化剂或钨酸化合物存在下，使用过氧化氢进行氧化裂解，以获得通式(I)化合物。[在公式中，公式-A1-（其中前面的键表示与碳原子C1结合的键，而后面的键表示与碳原子C2结合的键）是具有2至6个碳原子的脂肪族基，可能已被取代，并且可能进一步包括醚键，酯键，次级氨基，硫醚基或这些基团，而公式-A2-（其中前面的键表示与碳原子C1结合的键，而后面的键表示与碳原子C2结合的键）是具有4至10个碳原子的脂肪族基，可能已被取代，并且可能进一步包括醚键，酯键，次级氨基，硫醚基或这些基团。]
• 一种制备手性麝香酮的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108033879B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供一种制备手性麝香酮的方法，以3‑甲基‑1,5‑环十五烷二酮为起始原料，手性铑和布朗斯特酸为催化剂，氢气为还原剂，通过不对称氢化和氢解等反应，一锅法合成手性麝香酮产品。本方法路线简短、总收率高、三废少，适于手性麝香酮的工业化生产。
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUSK FRAGRANCE INGREDIENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN INGRÉDIENT DE PARFUM DE MUSC
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2022017389A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A method for making intermediate compounds suitable for making muscenone, the compositions made by said methods, the various uses of said compositions, and enzyme variants useful in said methods.

  一种制备中间化合物以制造莫斯肯酮的方法，由该方法制造的组合物，该组合物的各种用途以及在该方法中有用的酶变体。
• Method for the preparation of compounds having a 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecene scaffold and the subsequent products thereof
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180346478A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to a method for preparing compounds having a 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecene skeleton, specifically 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecenes, and conversion products thereof.

  本发明涉及一种制备具有16-氧杂双环[10.3.1]十五碳烯骨架的化合物的方法，特别是14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十五碳烯及其转化产物。