(±)-鸭咀花碱 | 6159-56-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (±)-鸭咀花碱
• 中文别名: 1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉-3-醇
• 英文名称: vasicine
• 英文别名: 1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol；(±)-vasicine；peganine；1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol；(+/-)-vasicine；(+/-)-Vasicin
• CAS: 6159-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01544498
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YIICVSCAKJMMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  373.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

用途

1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉-3-醇是一种从自然界中分离出来的喹唑啉生物碱。它可用于制备连位三羰基化合物和氰基类似物，并作为形成药物发现药效团模板的亲电参与者。

生物活性

(±)-Vasicine 是 Vasicine 的消旋体，从 Peganum harmala 种子中分离出来。Vasicine 能显著抑制 H+-K+-ATPase 活性，IC50 为 73.47 μg/mL，并显示出抗溃疡活性、显着的抗分泌作用、抗氧化剂和细胞保护作用。

体外研究

Vasicine (Peganine) 在 DPPH 抑制试验中表现出强大的抗氧化活性，其 IC50 值为 71.97±3.79 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-鸭咀花碱 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-vasicinone
  参考文献：
  名称：

  Peganum 生物碱的合成类似物 VI。2,3-聚亚甲基-喹唑啉衍生物的光化学氧化

  摘要：

  已经研究了喹唑啉生物碱（脱氧聚乙二醇、聚乙二醇、五亚甲基喹唑啉和聚乙二醇）光化学氧化成相应氧代衍生物的速率。HPLC 显示脱氧聚乙二醇的氧化通过形成甲醇胺（peganol）的阶段进行；在其盐酸盐的情况下，反应按照相同的方案进行，但要慢四倍。四和五亚甲基喹唑啉已被合成，文献中有关它们的熔点信息已得到更正。在三亚甲基喹唑啉-五甲基-烯喹唑啉-四亚甲基喹唑啉系列中，稳定性从左到右下降。

  DOI：

  10.1007/bf00636570
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-1,2,4,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-3a-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-鸭咀花碱
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。（±）-vasicine的有效合成

  摘要：

  将2-氨基苄胺加到乙烯基邻位三羰基试剂中会导致（±）-vasicine的短合成。在该反应中，VTC试剂充当三亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85059-e
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 4-碘甲苯 在 potassium tert-butylate 、 (±)-鸭咀花碱 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)吡啶 、 3-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Vasicine catalyzed direct C–H arylation of unactivated arenes: organocatalytic application of an abundant alkaloid

  摘要：

  Vasicine, a quinazoline alkaloid isolated from Adhatoda vasica, has been employed as an organocatalyst for direct C-H arylation of unactivated arenes with aryl iodides/bromides without the assistance of any transition metal catalyst. A number of sensitive functional groups such as methyl, methoxy, O-benzyl, acetyl, and amino were well tolerated under present reaction conditions. Mechanistic investigation supported the involvement of radical intermediates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.125

文献信息

• Compositions containing piperine
  申请人：CADILA LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0709098A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  A pharmaceutical composition having increased bioavailability characterized by piperine of the formula and a drug for treating a disease or condition of the human cardiovascular system, central nervous system, gastrointestinal tract, respiratory tract, endocrine system, genito urinary tract or haemopoietic system.

  一种具有增强生物利用度的制药组合物，其特征是具有以下式的胡椒碱，以及用于治疗人类心血管系统、中枢神经系统、消化道、呼吸道、内分泌系统、泌尿生殖系统或造血系统疾病或病况的药物。
• Dimers of harmol or of its derivatives and uses thereof
  申请人：BioAlliance Pharma

  公开号：EP2050747A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention relates to a compound of formula (II):         A-X-A     (II) wherein: - A represents in particular a radical of formula (1): wherein R1 represents in particular a methyl group, R2 represents in particular an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, and R3 to R7 represent preferably H, - X represents in particular an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（II）：A-X-A（II）其中：- A特指化学式（1）中的基团其中R1特指甲基基团，R2特指1至10个碳原子的烷基基团，R3至R7优选代表H，- X特指1至10个碳原子的烷基基团，用于癌症治疗。
• Process for the production of vasicine
  申请人：——

  公开号：US20030180392A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to an improved process for the production of vasicine of formula (1) from the Adhatoda vasica, said process comprising the steps of: 1 extracting the dried and pulverized leaves with an alcoholic extract at an ambient temperature, concentrating the alcoholic extract to obtain a concentrated extract, treating and stirring extract with an aqueous organic acid for 2-24 hours, extracting the acid solution of with an organic solvent, separating the organic layer and aqueous acidic layer, basifying the aqueous acidic solution with a base, extracting the basified solution with an organic solvent, separating the organic layer, drying and filtering, evaporating the organic layer to obtain an amorphous residue, and treating the amorphous residue with an organic solvent or mixture of organic solvents to obtain vasicine.

  本发明涉及一种从印度橙叶提取vasicine（化学式（1））的改进生产工艺，该工艺包括以下步骤：1.使用酒精提取剂在室温下提取干燥和粉碎的叶子，浓缩酒精提取物以获得浓缩提取物；2.将提取物与水溶性有机酸处理和搅拌2-24小时，用有机溶剂提取酸性溶液，分离有机层和水酸性层；3.用碱性物质将水酸性溶液碱化，用有机溶剂提取碱化溶液，分离有机层，干燥和过滤；4.蒸发有机层以获得无定形残留物，用有机溶剂或有机溶剂混合物处理无定形残留物以获得vasicine。
• Stereoselective glucuronidation metabolism, pharmacokinetics, anti-amnesic pharmacodynamics, and toxic properties of vasicine enantiomers in vitro and in vivo
  作者：Yudan Zhu、Wei Liu、Shenglan Qi、Hanxue Wang、Yuwen Wang、Gang Deng、Yunpeng Zhang、Shuping Li、Chao Ma、Yongli Wang、Xuemei Cheng、Changhong Wang

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.07.058

  日期：2018.10

  Vasicine (VAS) is a potential natural cholinesterase inhibitor for treatment of Alzheimer's disease. Due to one chiral centre (C-3) presenting in molecule, VAS has two enantiomers, d-vasicine (d-VAS) and l-vasicine (l-VAS). The study was undertaken to investigate the stereoselective glucuronidation metabolism, pharmacokinetics, anti-amnesic effect and acute toxicity of VAS enantiomers. In results,

  Vasicine（VAS）是潜在的天然胆碱酯酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默氏病。由于分子中存在一个手性中心（C-3），VAS具有两种对映异构体，即d-vasicine（d-VAS）和l-vasicine（1-VAS）。进行该研究以研究VAS对映异构体的立体选择性葡萄糖醛酸化代谢，药代动力学，抗健忘作用和急性毒性。结果，在人肝微粒体和同工酶试验中，l-VAS的葡萄糖醛酸化代谢速率比d-VAS快，并且证明UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）1A9和UGT2B15是l-VAS葡萄糖醛酸化的主要代谢酶。 VAS，而只有d-VAS的UGT1A9，在HLM和rhUGT1A9中，d-VAS的代谢亲和力明显低于l-VAS。d-VAS在大鼠中的血浆暴露为1.3倍和1。静脉内和口服给予d-VAS和l-VAS后，它们分别比l-VAS高6倍。而且，无论是静脉内还是口服给药，主要葡萄糖醛酸化代谢产物d-VASG的
• Vasicol, a new alkaloid from Adhatoda vasica
  作者：K.L. Dhar、M.P. Jain、S.K. Koul、C.K. Atal

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85115-1

  日期：1981.1

  Abstract A novel alkaloid isolated from the roots of Adhatoda vasica has been characterized as 1,2,3,4,9,11 hexahydro pyrrolo (2,1-b) quinazolin-3,11 diol by chemical and spectroscopic methods. Vasicinone has also been isolated from the roots of this plant.

  摘要 通过化学和光谱方法，从 Adhatoda vasica 根中分离出的一种新型生物碱已被表征为 1,2,3,4,9,11 六氢吡咯 (2,1-b) quinazolin-3,11 二醇。Vasicinone 也已从这种植物的根中分离出来。