(E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯 | 58045-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯
• 中文别名: (E)-3-(4-甲酰苯基)丙烯酸甲酯；3-(4-甲酰基苯基)-2-(E)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E)-3-(4-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-formylphenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(4-formylphenyl)acrylate；trans-4-formylcinnamic methyl ester；(E)-3(4-formylphenyl)acrylic acid methyl ester；methyl 4-formylcinnamate；Methyl 3-(4-formylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58045-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KVXMLLMZXPRPNG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 ºC
• 沸点：
  334.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 帕比司他
  参考文献：
  名称：

  一种新型缺氧激活 KDAC 抑制剂的开发和临床前测试

  摘要：

  肿瘤缺氧与治疗抵抗和患者预后不良有关。缺氧激活的前药，旨在选择性地靶向缺氧细胞同时保护正常组织，代表了一种有前途的治疗策略。我们报告了 1-甲基-2-硝基咪唑帕比司他（NI-Pano，CH-03）的临床前疗效，这是临床使用的赖氨酸脱乙酰酶抑制剂帕比司他的新型生物还原剂。NI-Pano 在常氧 (21% O 2 ) 条件下稳定，并经过 NADPH-CYP 介导的酶促生物还原以在缺氧 (<0.1% O 2）。用 NI-Pano 处理在 2D 和 3D 中生长的细胞会增加组蛋白 H3 在赖氨酸 9 处的乙酰化，诱导细胞凋亡，并降低克隆存活率。重要的是，NI-Pano 作为单一药剂在肿瘤异种移植物中表现出生长延迟效应。药代动力学分析证实在缺氧小鼠异种移植物中存在亚微摩尔浓度的帕比司他，但在循环血浆或肾脏中不存在。总之，我们的临床前结果为 NI-Pano 用于选择性靶向缺氧肿瘤的临床开发提供了强有力的机械原理。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Methyl 4-(dimethoxymethyl)cinnamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99.2%的产率得到(E)-3-(4-醛基苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其异构体或其药用盐，其用于制备治疗药物的用途，包括相同的药物组成部分的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明的新化合物具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6相关疾病（包括癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、神经系统疾病和神经退行性疾病）有效。

  公开号：

  WO2015137750A1

文献信息

• A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source
  作者：Balaji V. Rokade、Sanjeev K. Malekar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc31256e

  日期：——

  An efficient methodology to oxidize benzylic and cinnamyl alcohols to their corresponding nitriles in excellent yields has been developed. This methodology employs DDQ as an oxidant and TMSN3 as a source of nitrogen in the presence of a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O.

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。
• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• [EN] ACYLUREA CONNECTED AND SULFONYLUREA CONNECTED HYDROXAMATES<br/>[FR] HYDROXAMATES CONNECTES A L'ACYLUREE ET A LA SULFONYLUREE
  申请人：S BIO PTE LTD

  公开号：WO2005040101A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to hydroxamate compounds which are inhibitors of histone deacetylase. More particularly, the present invention relates to acylurea/sulfonylurea containing compounds and methods for their preparation. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of proliferative disorders as well as other diseases involving, relating to or associated with enzymes having histone deacetylase activities.

  本发明涉及羟肟酸酯化合物，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。更具体地，本发明涉及含有酰脲/磺酰脲的化合物及其制备方法。这些化合物可能作为治疗增殖性疾病以及涉及、与组蛋白去乙酰化酶活性有关的其他疾病的药物而有用。
• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• Monodentate phosphorus-coordinated palladium(II) complexes as new catalyst for Mizoroki-Heck reaction of aryl halides with electron-deficient olefins
  作者：Fang Zhao、Li Xin、Yingying Zhang、Xuefeng Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.004

  日期：2018.3

  Abstract Four novel palladium(II) complexes coordinated by phosphorus atoms from both 3,5-disubstituted-1 H -1,2,4-diazaphospholes in monodentate fashion were developed as efficient catalyst for the Mizoroki-Heck reaction of aryl halides with electron-deficient olefins. The coupling reaction of aryl halide bearig different functional groups with olefin derivatives took place and the corresponding products

  摘要研制了四种以单齿方式与3,5-二取代-1 H -1,2,4-二氮杂磷中的磷原子配位的新型钯（II）配合物，作为芳基卤化物与电子反应的Mizoroki-Heck反应的有效催化剂。缺乏烯烃。进行了带有不同官能团的芳基卤代熊的不同官能团与烯烃衍生物的偶联反应，并在最佳条件下以良好至极好的收率分离了相应的产物。该程序具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用Pd（OAc）2和3,5-二异丙基-1 H -1,2,4-二氮杂磷醚作为组合催化剂进一步实现此Mizoroki-Heck反应，为有机合成提供了方便且可替代的方法