4-(二甲氨基)邻羟苄基 | 41602-56-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(二甲氨基)邻羟苄基
• 中文别名: 4-(二甲氨基)水杨醛；4-二甲氨基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-hydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(dimethylamino)salicylaldehyde；4-(N,N-dimethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde；4-(dimethylamino)-2-hydroxylbenzaldehyde；4-(Dimethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 41602-56-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00027419
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KURCTZNCAHYQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-78°C
• 沸点：
  301.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)邻羟苄基 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  In vivo precision imaging of vicinal-dithiol-containing proteins by a FRET molecular probe sensitive to protein environment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108329
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(二甲氨基)邻羟苄基
  参考文献：
  名称：

  N-(2,4-DIFORMYL-5-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0049
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 在 4-(二甲氨基)邻羟苄基 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 5H-Chromenopyridines 作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在我们不断努力发现和开发新的小分子抗增殖剂的过程中，一系列新型 5H-色并吡啶被确定为抗癌剂。基于我们最初的先导 SP-6-27 化合物，我们设计并合成了新型三环 5H-硫色素并吡啶和 5H-色素并吡啶类似物，以评估附加环的影响，以及构象灵活性对人类黑色素瘤和神经胶质瘤细胞系的细胞毒活性的影响. 所有 5H-硫代色基吡啶均使用单步三组分环化以良好的产率 (89%–93%) 获得，无需纯化。纯化后以良好的收率获得了有效的5H-硫代色并吡啶类似物的5H-色并吡啶类似物。所有新制备的 5H-硫代色素并吡啶对三种黑色素瘤和两种神经胶质瘤细胞系（3-15 μM）均显示出良好至中等的细胞毒性。然而，我们在实验室制备的 5H-色基吡啶类似物失去了细胞毒活性。5H-硫代色基吡啶的中等细胞毒活性显示了将色基吡啶开发为潜在抗癌剂的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules200917152

文献信息

• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• Design of a structural framework with potential use to develop balanced multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Xiao-Bing Wang、Zhong-Rui Li、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Ming Huang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10692j

  日期：——

  A series of small molecules had been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer's disease (AD).

  一系列小分子已被设计、合成并评估为多功能配体，用于对抗阿尔茨海默病（AD）。
• Synthesis of 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone by Rhodium-Catalyzed Tandem Alkynyl Cyclobutanols Hydroacylation and Semipinacol Rearrangement
  作者：Rui Guo、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03973

  日期：2019.3.1

  A rhodium-catalyzed tandem reaction of alkynyl cyclobutanols with salicylaldehydes has been developed. The reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of multisubstituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone in high yields under mild reaction conditions with tolerance of a broad range of substituted alkynyl cyclobutanols and salicylaldehyes. The isolation of intermediate

  已开发出炔基环丁醇与水杨醛的铑催化串联反应。该反应提供了一种新的，原子经济的方法，用于在温和的反应条件下以高收率选择性制备多取代的2-（2-氧代-2-苯基乙基）环戊酮，并具有广泛的取代炔基环丁醇和水杨醛的耐受性。中间体的分离表明反应通过分子间加氢酰化和半频哪醇重排的顺序过程进行。
• Strong in vitro and vivo cytotoxicity of novel organoplatinum(II) complexes with quinoline-coumarin derivatives
  作者：Qi-Pin Qin、Zhen-Feng Wang、Xiao-Ling Huang、Ming-Xiong Tan、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111751

  日期：2019.12

  quinoline-coumarin complexes Pt4 (100 nM) and Pt5 (250 nM) were correlate with the presence of 3-(2'-quinolyl)-6-hydroxy-coumarin (H-QC4) ligand. The quinoline-coumarin complex Pt4 (2.0 mg/kg per 2 days) also displayed potent in vivo anti-tumor effect after 21 days-treated. In contrast, the H-QC4 ligand highly enhances the anti-tumor activity and selectivity of organoplatinum(II) complexes in comparison

  一系列新颖的有机铂（II）配合物[PtII（QC1）（H-QC1）Cl]（Pt1），[PtII（QC2）（H-QC2）Cl]（Pt2），[PtII（QC3）（H- QC3）Cl]（Pt3），[PtII（QC4）（H-QC4）Cl]·CH3OH（Pt4），[PtII（QC5）（H-QC5）Cl]（Pt5），[PtII（H-QC6）（ DMSO）Cl2]（Pt6），[PtII（H-QC7）（DMSO）Cl2]·H2O（Pt7），[PtII（H-QC8）（DMSO）Cl2]（Pt8），[PtII（H-QC9）（ DMSO）Cl2]·CH3OH（Pt9），[PtII（H-QC10）（DMSO）Cl2]（Pt10）和[PtII（H-QC11）（DMSO）Cl2]（Pt11），带有喹啉-香豆素衍生物（H- QC1-H-QC11）已被首先设计。与顺铂相比，复合物Pt1-Pt11对A549 / DDP（对