2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 | 868-54-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈
• 中文别名: 丙二腈二聚体；2-氨基-1,1,3-三氰基-1-丙烯；2-氨基-1,1,3-丙烯三甲腈；2-氨基-1-丙烯-1,1,3-三碳腈
• 英文名称: 1,1,3-tricyano-2-amino-1-propene
• 英文别名: 2-amino-1,1,3-tricyanopropene；2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile；2-aminopropene-1,1,3-tricarbonitrile；2-amino-1,1,3-propenetricarbonitrile；2-Amino-1-propene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 868-54-2
• 化学式: C₆H₄N₄
• mdl: MFCD00001851
• 分子量: 132.125
• InChiKey: BNHGNFYPZNDLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C (lit.)
• 沸点：
  234.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.262
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UD2340000
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3259 8/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-1,1-3-tricyanopropene
Malononitrile dimer
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-1,1-3-tricyanopropene
别名
Malononitrile dimer
: C6H4N4
分子式
: 132.12 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 868-54-2
EC-编号 212-777-5
根据相应法规，无需披露具体组份。

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 171 - 173 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 180 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UD2340000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：光化合反应中的释氧抑制剂，用于制造塑料。

用途简介： 暂无内容

用途：光化合反应中的释氧抑制剂，应用于塑料生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.75h， 生成 (4,6-Diamino-3,5-dicyano-pyridin-2-yl)-(phenyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mohareb, R. M.; Fahmy, S. M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 11, p. 1537 - 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-Trinitromethyl-4-nitro-5-nitramine-1H-pyrazole: a high energy density oxidizer

  摘要：

  设计并合成一种新型富氧化合物。高密度、正的生成热、高正氧平衡度、高比冲和高爆轰性能的结合使其成为一种有前途的高能密度氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c9nj02732g
• 作为试剂：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 在 sodium acetate 、 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[3,5-双(4-氯苯甲酰基)苯基]-(4-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Behavior of Enaminones: Interesting New Routes to 1,6-Naphthyridines, 2-Oxopyrrolidines and Pyrano[4,3,2-de][1,6]naphthyridines

  摘要：

  在AcOH/NH4OAc的存在下，enaminones 1a–d与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三氰基化合物(2)反应生成了7-氨基-5-氧-5,6-二氢-1,6-萘啶-8-氰基衍生物9a–d。另一方面，在AcOH/NaOAc的存在下，1a–d与2的反应仅得到2-氨基吡喃[4,3,2-de][1,6]萘啶-3-氰基化合物20a–c,e，而1d在相同条件下生成了[3,5-双-(4-氯苯甲酰)-苯基]-(4-氯苯基)-甲酮21。2与二乙基乙炔二羧酸酯在AcOH/NH4OAc的存在下反应生成了(4-氰-5-二氰基亚甲基-2-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)-乙酸乙酯15B。

  DOI：

  10.3390/molecules18010276

文献信息

• 非线性光学材料和使用其的非线性光学元件
  申请人：富士胶片株式会社

  公开号：CN104204933B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供具有良好的非线性光学性能、耐光性、耐升华性、耐热性、并且在电场极化时的稳定性也优异的非线性光学材料和使用其的非线性光学元件。一种有机非线性光学材料，其含有下述通式(I)所表示的化合物与高分子粘结剂。通式(I)中，R1和R2各自独立地表示取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基。R3表示氢原子、取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基。L表示将具有二氰基亚甲基的氧代吡咯啉环与氮原子经π共轭系连接、且在π共轭系含有偶氮基(‑N＝N‑)的二价连接基团。
• Unravelling the anticancer potential of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines for breast cancer treatment
  作者：Sofia Oliveira-Pinto、Olívia Pontes、Diogo Lopes、Belém Sampaio-Marques、Marta D. Costa、Luísa Carvalho、Céline S. Gonçalves、Bruno M. Costa、Patrícia Maciel、Paula Ludovico、Fátima Baltazar、Fernanda Proença、Marta Costa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103942

  日期：2020.7

  towards the luminal breast cancer subtype (MCF-7), competitive with the reference compound Doxorubicin. The in vivo toxicity assay using C. elegans demonstrated a safe profile for the most active compounds. Chromene 3f revealed a promising drug profile, inhibiting cell growth and proliferation, inducing cell cycle arrest in G2/M phase, apoptosis and microtubule destabilization. The new compounds presented

  采用新颖而有效的合成方法，从丙烯基丙烯腈和N-取代的哌嗪中制备了一系列新的色酚[2,3- b ]吡啶。使用乳腺癌细胞系MCF-7，Hs578t和MDA-MB-231和非肿瘤细胞系MCF-10A对化合物的抗癌活性进行了毒性评估。通常，化合物对腔内乳腺癌亚型（MCF-7）表现出更高的活性，与参考化合物阿霉素竞争。的体内毒性试验使用线虫证实一个安全简档为最活跃的化合物。铬3f揭示了有希望的药物概况，抑制细胞生长和增殖，诱导细胞周期停滞在G 2 / M期，凋亡和微管失稳。新化合物具有令人兴奋的生物活性，可以用作癌症相关药物发现中的先导化合物。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。
• Isoquinoline-1,3-diones as Selective Inhibitors of Tyrosyl DNA Phosphodiesterase II (TDP2)
  作者：Jayakanth Kankanala、Christophe Marchand、Monica Abdelmalak、Hideki Aihara、Yves Pommier、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01973

  日期：2016.3.24

  isoquinoline-1,3-dione as a viable chemotype for selectively inhibiting TDP2. The initial hit compound 43 was identified by screening our in-house collection of synthetic compounds. Further structure–activity relationship (SAR) studies identified numerous analogues inhibiting TDP2 in low micromolar range without appreciable inhibition against the homologous TDP1 at the highest testing concentration

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。
• Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、I. O. Matusov、I. V. Dyachenko、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120060

  日期：2018.12

  1H-indole-3-carbaldehyde with various CH acids gave a number of substituted 3-(1H-indol-3-yl)acrylonitriles and acrylamides which were alkylated to afford the corresponding N-alkyl derivatives. The latter were used as Michael acceptors in the synthesis of 4H-pyran, pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline, and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives containing an indole fragment.

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。

表征谱图