(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 89406-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 89406-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SFDANOZEVFTUOG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(Solv: methanol, 70% (67-56-1))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于动物癫痫模型中 GABA 估计的嘧啶-三嗪杂合体的设计、合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700146
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阿魏酰基苯并三唑和 Weinreb 酰胺作为仿生结构单元：对 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂的反应性研究

  摘要：

  提出了一种将阿魏酸转化为生物相关分子的通用途径。评估了许多保护和激活策略与各种 O-、N-、S-和 C-亲核试剂与阿魏酸的 1,2-加成的兼容性。特别是，本报告首次对将（杂）芳基锂试剂添加到 3-苯基丙烯酰基 Weinreb 酰胺中进行了系统研究。这种仿生方法的相关性可以通过合成许多天然产物或类似物来说明，例如姜油酮、姜黄素和（杂芳基）查耳酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301895
• 作为试剂：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 伯吉斯试剂 、 苯亚硒酸酐 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.92h， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Holton; Kim; Somoza, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1599 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure–activity relationship analysis
  作者：Naznin A. Begum、Nayan Roy、Rajibul A. Laskar、Kunal Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9305-6

  日期：2011.3

  A series of chalcone analogues and some of their derivatives were synthesized and subjected to the mosquito larvicidal study. Chalcones having electron releasing group(s) on either ring A or ring B showed high toxicity. Electron withdrawing group(s), especially at ring B, reduced the activity of chalcones. The activity was abruptly decreased due to replacement of ring A by CH3, extension of conjugation

  合成了一系列查尔酮类似物及其一些衍生物，并进行了蚊幼虫研究。在环A或环B上均具有电子释放基团的查耳酮显示出高毒性。吸电子基团，特别是在B环上，降低了查耳酮的活性。由于通过CH 3取代环A ，扩展结合或衍生化查耳酮的α，β-不饱和酮部分，其活性突然降低。这些化合物的定量结构-活性关系（QSAR）研究使用各种空间，电子和物理化学参数进行。使用线性和样条选项的遗传函数近似作为开发QSAR模型的化学计量工具。
• Carbon–carbon bond formation in acid deep eutectic solvent: chalcones synthesis via Claisen–Schmidt reaction
  作者：Matteo Tiecco、Raimondo Germani、Fabio Cardellini

  DOI：10.1039/c6ra04721a

  日期：——

  One of the most studied properties of novel organic solvents is represented by their use as media for many chemical reactions. In this field Ionic Liquids (ILs) and more recently...

  新型有机溶剂作为许多化学反应的介质，代表了人们研究最多的特性之一。在此领域，离子液体（ILs）以及最近的...
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF TO NEUTRALIZE THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CHEMOKINES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR NEUTRALISER L'ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DES CHIMIOKINES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENT - CNRS -

  公开号：WO2018011376A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  A subject of the present invention is a compound having the general formula (I) a pharmaceutically acceptable salt thereof or a tautomeric form thereof, wherein A, B3, B4, B5, Y, X, B1 and B2 are as defined in any one of claims 1 to 10. Another subject of the invention is the compound as defined above for use as a medicament, in particular for preventing and/or treating inflammation and inflammatory diseases, immune and auto-immune diseases, pain related diseases, genetic diseases and/or cancer.

  本发明的一个主题是具有通式（I）的化合物，其药学上可接受的盐或其互变异构体，其中A、B3、B4、B5、Y、X、B1和B2如权利要求1至10中的任一所定义。本发明的另一个主题是上述定义的化合物作为药物的用途，特别用于预防和/或治疗炎症和炎症性疾病、免疫和自身免疫疾病、与疼痛有关的疾病、遗传疾病和/或癌症。
• Vanillin enones as selective inhibitors of the cancer associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. The out of the active site pocket for the design of selective inhibitors?
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Macarena S. Le Pors、Martín J. Lavecchia、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1080/14756366.2021.1982933

  日期：2021.1.1

  Abstract New C-glycosides and α,β-unsaturated ketones incorporating the 4-hydroxy-3-methoxyphenyl (vanillin) moiety as inhibitors of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms have been investigated. The inhibition profile of these compounds is presented against four human CA (hCA) isozymes, comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous enzymes) and hCAs IX and XII (tumour associated isozymes)

  摘要 新C已经研究了含有 4-羟基-3-甲氧基苯基（香草醛）部分的β-糖苷和 α,β-不饱和酮作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂。这些化合物对四种人类 CA (hCA) 同工酶具有抑制作用，包括 hCAs I 和 II（细胞溶质、普遍存在的酶）和 hCAs IX 和 XII（肿瘤相关同工酶）。已经对这些酶的活性位点内的抑制剂进行了对接分析并进行了讨论，表明观察到的选择性可以解释为 CA 活性位点之外的替代口袋，其中一些化合物可能结合。几种衍生物被鉴定为肿瘤相关 hCA IX 和 XII 的选择性抑制剂。