(25R)-spirost-5-en-22αO-3β,4β-dihydroxy-4-acetate | 141277-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5-en-22αO-3β,4β-dihydroxy-4-acetate
• 英文别名: (25R)-4β-acetoxyspirost-5-en-3β-ol；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,17R)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-17-yl] acetate
• CAS: 141277-12-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: CIHSVJMUIYHRPI-JLUGUJSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5-en-22αO-3β,4β-dihydroxy-4-acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (E)-volkendousin
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 薯蓣皂素 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.5h， 以61%的产率得到(25R)-spirost-5-en-22αO-3β,4β-dihydroxy-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u

文献信息

• Desai, Umesh R; Baig, M Hamed A; Trivedi, Girish K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1085 - 1088
  作者：Desai, Umesh R、Baig, M Hamed A、Trivedi, Girish K

  DOI：——

  日期：——