3β,4β-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one | 307499-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,4β-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one
• 英文别名: [(3S,4R,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-4-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 307499-84-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: IRSQRPZAXOEOGT-GVSGDTRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,4β-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β,4β-methylethylidenebis(oxy)-16α,17α-epoxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Acetoxy-4-methyl-pentanoic acid (3S,4R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,4-diacetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,4β-diacetoxypregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u