(R)-5-Acetoxy-4-methyl-pentanoic acid (3S,4R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,4-diacetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester | 307499-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-5-Acetoxy-4-methyl-pentanoic acid (3S,4R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,4-diacetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
• 英文别名: [(3S,4R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-3,4-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] (4R)-5-acetyloxy-4-methylpentanoate
• CAS: 307499-83-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉
• 分子量: 588.739
• InChiKey: NXXLBADNDDAMBG-DQIXLESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Acetoxy-4-methyl-pentanoic acid (3S,4R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,4-diacetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3β,4β-methylethylidenebis(oxy)pregna-5,17(20)-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 溴 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-5-Acetoxy-4-methyl-pentanoic acid (3S,4R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,4-diacetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u