薯蓣皂素乙酸盐 | 1061-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 薯蓣皂素乙酸盐
• 英文名称: diosgenin acetate
• 英文别名: 3β-hydroxy-(25R)-spirost-5-en-3β-acetate；3-acetyldiosgenin；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 1061-54-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: CZCROZIJKBXZDP-IKEOEMBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  薯蓣皂素乙酸盐 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫对索拉索定和hecogenin衍生物的转化

  摘要：

  摘要 (25 R )-5α-spirostan-3β,12β-diol (rockogenin) 与真菌 Cunninghamella elegans 孵育导致形成 (25 R )-7β,12β-dihydroxy-5α-spirostan-3-one，（ 25 R )-5α-spirostan-3β,7β,12β-三醇和 (25 R )-5α-spirostan-3β,7α,12β-三醇。(25 R )-5α-spirostan-3,12-dione (hecogenone) 与相同的真菌一起孵育产生 (25 R )-5α-spirostan-3,7,12-trione。当 (22 R ,25 R )-spirosolane、solaso​​d-5-en-3β-ol (solaso​​dine) 与秀丽隐杆线虫、solaso​​d-5-ene-3β,7β-diol、solaso​​d-5-ene-3β

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90520-x
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂甙 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 薯蓣皂素乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  二价呋喃烯酮氨基甲酸酯作为抗增殖剂和抗炎剂。

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症，影响着全球约12％的女性人口。它是一种多因素疾病，本质上是侵入性的。薯os皂素和相关化合物是有效的抗增殖剂。打开薯os皂苷元的螺酮键（F环）后，在呋喃烯酮环的C26处合成了氨基甲酸酯衍生物。化合物10通过将细胞停滞在细胞分裂周期的G1期并诱导细胞凋亡，具有对人乳腺癌细胞的显着抗增殖活性。通过激活caspase-3，通过caspase信号级联反应观察到凋亡的诱导。此外，氨基甲酸酯10通过降低LPS诱导的原代巨噬细胞炎症中细胞因子，TNF-α和IL-6的表达，表现出中等的抗炎活性。此外，化合物10显着降低了小鼠的艾氏腹水癌。在瑞士的白化病小鼠中，它具有良好的耐受性和急性口服毒性安全性。氨基甲酸酯10的伴随抗癌和抗炎特性很重要，因此可以进一步优化以获得更好的抗乳腺癌候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.105457

文献信息

• Epimerization of C-22 in (25R)- and (25S)-sapogenins
  作者：Omar Viñas-Bravo、Penélope Merino-Montiel、Anabel Romero-López、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、Francisco J. Meléndez、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.10.004

  日期：2015.1

  Most of the naturally occurring steroidal sapogenins (C-23 non-substituted frameworks), possess an R configuration at the spiro C-22 center. Their C-22 epimers have become important targets in biological research. This paper describes a procedure to obtain 22S-spirostans from 22R-sapogenins and pseudosapogenin skeletons, without affecting the chirality at either C-25 or C-20. An optimal way to synthesize

  大多数天然存在的甾体皂苷元（C-23未取代的骨架）在螺C-22中心具有R构型。他们的C-22差向异构体已成为生物学研究的重要目标。本文介绍了一种在不影响C-25或C-20的手性的情况下，从22R-sapogenins和拟sapogenin骨架获得22S-spirostans的方法。还报道了合成23-乙酰二黄精苷的一对C-22立体异构体的最佳方法。后者是从22,26-环氧胆甾烷或23-乙酰基呋喃丁烯化合物获得的。
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 23(23′) E -benzylidenespirostanols derived from steroid sapogenins
  作者：Manuel A. Ramos-Enríquez、Katherine Vargas-Romero、Lucie Rárová、Miroslav Strnad、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.017

  日期：2017.12

  including BF3·Et2O‐catalyzed aldol condensation of several acetylated steroid sapogenins with benzaldehyde followed by saponification. The obtained compounds showed moderate cytotoxicity against three cancer cell lines (T‐lymphoblastic leukemia cell line CEM, breast carcinoma cell line MCF7 and cervical carcinoma cell line HeLa) and normal human fibroblasts (BJ). The most active of the five tested substances

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点螺甾烷和苯甲醛的缩合产生苄叉螺甾烷。苄叉螺甾烷的皂化产生苄叉螺甾烷。新的苄叉螺甾烷对三种癌细胞系显示出细胞毒性。最活跃的化合物带有一个反式 AB 核和一个位于 C-12 的羰基。摘要 苯亚甲基螺甾烷醇是通过两步合成法制备的，包括 BF3·Et2O 催化的几种乙酰化甾体皂苷元与苯甲醛的羟醛缩合，然后皂化。获得的化合物对三种癌细胞系（T淋巴细胞白血病细胞系CEM、乳腺癌细胞系MCF7和宫颈癌细胞系HeLa）和正常人成纤维细胞（BJ）显示出中等的细胞毒性。
• Direct amination of EF spiroketal in steroidal sapogenins: an efficient synthetic strategy and method for related alkaloids
  作者：Jing-Jing Wu、Ran Gao、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.043

  日期：2015.11

  Herein a direct amination of the EF spiroketal in steroidal sapogenins is reported for the first time. This reaction provides a new strategy and method for the synthesis of steroidal alkaloids, which are generally isolated from Chinese medicinal herbs and pharmaceutically attractive. Solasodine, a steroidal alkaloid with good antitumor bioactivities, is synthesized in three steps and 43% overall yield

  本文首次报道了在甾体皂苷元中的EF螺缩酮的直接胺化。该反应为甾体生物碱的合成提供了新的策略和方法，所述甾体生物碱通常是从中草药中分离出来的，并且具有药学上的吸引力。Solaso​​dine是一种具有良好抗肿瘤生物活性的甾体生物碱，可分三步合成，总产率为43％。
• The Crystal Structure of Diosgenin Acetate and Its 23-Oxygenated Derivatives
  作者：Anielka Rosado-Abon、Nuria Esturau-Escofet、Marcos Flores-Álamo、Rafael Moreno-Esparza、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1007/s10870-013-0404-3

  日期：2013.4

  The crystal structures of diosgenin acetate (1), 23-ketodiosgenin acetate (2), (23R)-23-hydroxydiosgenin 3-monoacetate (3) and (23S)-23-hydroxydiosgenin 3-monoacetate (4) are described. Compounds 1, 2 and 3 crystallized as a monoclinic system with a space group P21; while compound 4, crystallized as orthorhombic systems with space group P212121. The effects of the side chain modifications on the puckering parameters are presented and discussed. The crystal structures and NMR characterization of diosgenin acetate and its three 23-oxigenated derivatives are described.

  薯蓣皂苷元乙酸酯（1）、23-酮薯蓣皂苷元乙酸酯（2）、（23R）-23-羟基薯蓣皂苷元3-单乙酸酯（3）及（23S）-23-羟基薯蓣皂苷元3-单乙酸酯（4）的晶体结构被描述。化合物1、2和3结晶为单斜晶系，空间群P21；而化合物4结晶为正交晶系，空间群P212121。侧链修饰对折叠参数的影响被呈现和讨论。薯蓣皂苷元乙酸酯及其三个23-氧合衍生物的晶体结构和NMR表征被描述。
• Diacetoxyiodobenzene-mediated synthesis of unnatural furospirostane sapogenins derived from diosgenin and tigogenin
  作者：Jacqueline Sánchez-Flores、Margarita Romero-Ávila、Anielka Rosado-Abón、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.05.013

  日期：2013.9

  Two unnatural steroid sapogenins bearing a furospirostane side chain were prepared starting from the readily available spirostane sapogenins, tigogenin and diosgenin following a synthetic protocol that included: (i) introduction of a carbonyl group at position C-23, (ii) diacetoxyiodobenzene-induced F-ring contraction and (iii) LiAlH4 reduction of the newly emerged methoxycarbonyl moiety. The structures

  两种带有呋喃螺甾烷侧链的非天然类固醇皂甙是从容易获得的螺甾烷皂甙元、tigogenin 和薯蓣皂甙元开始制备的，合成方案包括：（i）在 C-23 位引入羰基，（ii）二乙酰氧基碘苯诱导的 F -环收缩和 (iii) LiAlH4 还原新出现的甲氧基羰基部分。新化合物的结构由核磁共振和 X 射线研究证实。