(E)-3β,4β-methylethylidenebis(oxy)pregna-5,17(20)-dien-16-one | 206660-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3β,4β-methylethylidenebis(oxy)pregna-5,17(20)-dien-16-one
• 英文别名: 3β,4β-methylethylidenebis(oxy)-(17E)-pregna-5,17(20)-diene-16-one；(1S,2R,5S,9R,13R,14S,17E,18S)-17-ethylidene-2,7,7,18-tetramethyl-6,8-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icos-10-en-16-one
• CAS: 206660-14-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: AYHLMDFNVUQADW-JYVRZHPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3β,4β-methylethylidenebis(oxy)pregna-5,17(20)-dien-16-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-volkendousin 、 (Z)-volkendousin
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 溴 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-3β,4β-methylethylidenebis(oxy)pregna-5,17(20)-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-Volkendousin 的新合成，来自植物 Melia volkensii 的细胞毒性类固醇

  摘要：

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u

文献信息

• Syntheses of (E)- and (Z)-volkendousin
  作者：Barry B. Snider、Bo Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00973-4

  日期：1999.12

  The first syntheses of the antitumor agents (E)-volkendousin (1) and acetonide 3 have been accomplished by efficient routes from readily available dehydroisoandrosterone (7) using allylic oxidation with SeO2 to introduce the 4/gb-hydroxy group and 16-ketone. This sequence should make these compounds readily available for further biological evaluation.

  抗肿瘤剂（E）-福克汀（1）和丙酮化物3的首次合成已通过有效途径从易得的脱氢异雄甾酮（7）中进行，采用SeO 2进行烯丙基氧化以引入4 / gb-羟基和16-酮。此序列应使这些化合物易于用于进一步的生物学评估。
• New Bioactive Steroids from <i>Melia volkensii</i>
  作者：Lingling L. Rogers、Lu Zeng、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo980158q

  日期：1998.5.1
• Novel Syntheses of (E)- and (Z)-Volkendousin, Cytotoxic Steroids from the Plant Melia volkensii
  作者：Marcello Di Filippo、Filomena Fezza、Irene Izzo、Francesco De Riccardis、Guido Sodano

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-u

  日期：2000.9

  New syntheses of naturally occurring cytotoxic plant steroids (E)- and (Z)-volkendousin (1 and 2) and their acetonides 1a − a potent selective cell growth inhibitor − and 2a have been accomplished, starting from diosgenin (overall yields of 1.2%, 0.7%, 1.9%, and 1.1% for 1, 2, 1a, and 2a, respectively), and also from 16-dehydropregnenolone (overall yields of 9.4%, 2.5%, 14.0%, and 3.8% for 1, 2, 1a

  天然存在的细胞毒性植物类固醇 (E)- 和 (Z)-volkendousin（1 和 2）及其丙酮化物 1a - 一种有效的选择性细胞生长抑制剂 - 和 2a 的新合成已经完成，从薯蓣皂苷元开始（总产量为 1.2% 、1、2、1a 和 2a 分别为 0.7%、1.9% 和 1.1%），也来自 16-脱氢孕烯醇酮（1、2、2 的总产率为 9.4%、2.5%、14.0% 和 3.8%）分别为 1a 和 2a）。立体定向 Petrow 重排的效率和通过沃顿反应直接引入 α,β-不饱和酮官能团，说明了这种新合成策略的实用性。