(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 | 252248-89-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one；1-Cinnamoylpyrrole；(E)-3-phenyl-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 252248-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HDEBNIVZHWCOPZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，保持干燥并密封。

制备方法与用途

N-肉桂酰吡咯是一种酰胺类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-3-Phenyl-1-pyrrol-1-yl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Stable Tetrahedral Intermediates: Carbinols from Nucleophilic Additions toN���Acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3188::aid-anie3188>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  重复利用Wittig烯烃化催化不对称环氧化，再利用废Ph3P（O）：应用α，β-不饱和N-酰基吡咯作为酯替代物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352509

文献信息

• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions Using α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles as Highly Reactive Monodentate α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Shinji Harada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0485917

  日期：2004.6.23

  one-pot access to optically active epoxides from various aldehydes in high yield and ee (96-->99%). In a direct catalytic asymmetric Michael reaction of hydroxyketone promoted by the Et(2)Zn/linked-BINOL complex, Michael adducts were obtained in good yield (74-97%), dr (69/31-95/5), and ee (73-95%). This represents the first direct catalytic asymmetric Michael reaction of unmodified ketone to an alpha

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloadditions of Aliphatic 1,4-Dipoles: Access to Chiral Cyclohexanes and Spiro [2.4] heptanes
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao、Ying Liu、Chang Min、Chao-I. Joey Hung

  DOI：10.1021/jacs.0c08348

  日期：2020.10.28

  Design and exploration of new intermediates for chemo-, regio-, and stereoselective cycloadditions remain a formidable challenge in modern organic synthesis. Compared to the well-developed 1,3-dipolar cycloadditions, Pd-catalyzed1,4-dipolar cycloadditions are generally limited to specialized substrates due to the inherent nature of the thermodynamically driven intramolecular transformations and undesired

  化学、区域和立体选择性环加成的新中间体的设计和探索仍然是现代有机合成中的一项艰巨挑战。与成熟的 1,3-偶极环加成相比，由于热力学驱动的分子内转化和不希望的异构化的固有性质，Pd 催化的 1,4-偶极环加成通常仅限于专门的底物。在此，我们展示了使用连接钯催化剂来控制和调节脂肪族 1,4-偶极子的分子间反应性，从而实现两种具有广泛受体的独特环加成途径。这种原子经济过程还具有生态友好的原位去质子化策略，以产生相应的活性钯介导的偶极子。全面的，以高产率和高选择性制备了多种手性 6 元环和螺 [2.4] 庚烷。此外，还发现并研究了氰基稳定碳负离子的一个意想不到的特性，这可用于设计和预测未来的转化。
• An Approach for Rapid Increase in Molecular Complexity: Atom Economic Routes to Fused Polycyclic Ring Systems
  作者：Barry M. Trost、Veronika Ehmke

  DOI：10.1021/ol5009872

  日期：2014.5.16

  developed. This process generates alkynyl-substituted cyclopentanes in high yields and diastereo- and enantioselectivities. These chiral precursors are employed for the atom economic assembly of fused polycyclic hydrocarbons with hydroindene, hydroazulene, and hydrocyclopentanaphthalene scaffolds by consecutive cycloaddition reactions.

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。
• Lewis Acid−Lewis Acid Heterobimetallic Cooperative Catalysis:  Mechanistic Studies and Application in Enantioselective Aza-Michael Reaction
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Hongbo Qin、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja054066b

  日期：2005.9.28

  3-3 mol % with enones. To broaden the substrate scope of the reaction to carboxylic acid derivatives, alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles were used as monodentate, carboxylic acid derivatives. With beta-alkyl-substituted N-acylpyrroles, the reaction proceeded smoothly and the products were obtained in high yield and good ee. Transformation of the 1,4-adducts from enones and alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。