(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 85026-55-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 洛缌；松香树脂；络缌；(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]oxane-3,4,5-triol
• 英文别名: cinnamylalcohol 9-O-β-D-glucopyranoside；trans-cinnamyl β-D-glucopyranoside；1-O-(E)-cinnamyl-β-glucopyranose；cinnamyl O-β-D-glucopyranoside；cinnamyl β-D-glucopyranoside；salidroside I
• CAS: 85026-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KHPCPRHQVVSZAH-GUNCLKARSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-81 °C
• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36
• 闪点：
  180 °C
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，深黄色
• 介电常数：
  2.5（Ambient）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  38061010
• RTECS号：
  VL0480000
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

松香是一种天然树脂，被誉为“长在树上的石油”，能溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、二硫化碳、松节油、油类和碱性水溶液中，但不溶于水。它具有防腐、绝缘、粘合等优良特性，广泛应用于涂料、油墨、油漆、胶黏剂、助焊、橡胶、造纸、食品、添加剂及生物制品等领域。

松香工业是我国林业四大支柱产业之一，占世界贸易量的60%。然而，原料松香本身存在三个不足：结晶倾向大；易被大气中的氧气氧化；酸值较高。这些缺点限制了它的应用。为克服上述问题，需对松香进行改性处理。通过改性处理，不仅可以改善产品的应用性能，还能提高松香的附加值，国内外学者一直在致力于松香化学改性的研究。

松香树脂

松香树脂是一种以松香或改性松香为原料，在一定温度条件下，通过羧基与醇发生酯化反应而得到的一类衍生物。松香主要由枞酸型树脂酸组成，反应时需较高的活化能和较长的反应时间，且温度过高、时间过长易导致产品裂解或氧化聚合。

制备工艺

1. 松香精制：在受热或酸作用下，枞酸型树脂酸易发生同分异构反应。为了降低其沸点温度，在生产过程中应选择较低的精馏压力。
2. 酯化反应：酯化要求高温（250～300℃）长时间（6～11h），且需借助高活性催化剂才能使反应顺利进行，但过度加热或时间过长易影响产品质量。

应用 助焊剂

松香树脂用于助焊剂具有性能稳定、电学性能好的特点。氢化松香和聚合松香为成膜树脂可用于制备香型焊膏。当松香质量分数在20%～60%范围内时，增加松香含量可提高焊膏的铺展性能，改善焊点形态，并显著增强抗塌落能力。

印刷线路板预涂剂

用于印刷线路板预涂剂时，具有干燥快、抗氧化性能好、无腐蚀性等特点，与醇溶性松香基助焊剂具有良好相容性。

水溶性油墨

适用于水性富马酸改性松香树脂，单独使用或与其他共聚体树脂配伍均可作为连结料。价格低且适应当前市场的需求，具有较好的应用前景。

增粘剂

用于压敏胶生产中，因其价廉和优良的快粘力而广泛应用于即时贴、不干胶带等产品的制作过程中。

生物活性

松香（Rosin）是从松木或松树桩中分离出来的。Rosin是一种常见的过敏原，可引起过敏性接触性皮炎，并用于含量测定/鉴定/药理实验等领域。

以上概述、制备工艺、质量指标及应用性能由Chemicalbook的王旭艳编辑整理（2016-6-13）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以20 mg的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of cinnamyl alcohol from the rhizomes ofRhodiola rosea

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579423
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 lithium acetate 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Simple preparation of phenylpropenoid β-d-glucopyranoside congeners by Mizoroki–Heck type reaction using organoboron reagents

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed carbon-carbon bond formation between allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-glucopyranoside (3) and arylboronic acid congeners gave the corresponding cinnamyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl- beta-(D)-glucopyranosides (4a-m) in good yield. Among them, coupling products 4a-m were converted to not only the naturally occurring phenylpropenoid beta-(D)-glucopyranoside analogues (la-e) but also the unnaturally ones (If-m). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.043
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 颜料红210 、 2,5-双(4-甲氧基苯胺基)对苯二甲酸 、 、 磷酸 、 甲醇 在 水 、 (2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 钠 、 CaCl2.2H2O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以to give approximately 48 g of quinacridone as a deep violet pigment的产率得到喹吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of pigment derivatives in quinacridone processes

  摘要：

  本发明涉及一种通过以下步骤制备喹诺酮颜料的方法：（a）在约80°C至约145°C的温度下，加热反应混合物，该混合物包含（i）2,5-二氨基对苯二甲酸、2,5-二氨基-3,6-二氢基对苯二甲酸酯和/或其衍生物，（ii）与成分（a）（i）相比，约3至约15份重量的脱水剂，以及（iii）基于成分（a）（i），约0.1至约15重量百分比的一个或多个非喹诺酮颜料，但前提是如果成分（a）（i）是2,5-二氨基-3,6-二氢基对苯二甲酸酯或其衍生物，则反应步骤（a）还包括一个氧化步骤；（b）通过将该反应混合物加入约3至约15份重量的液体中淹没反应混合物，该液体中喹诺酮颜料基本不溶；（c）分离喹诺酮颜料；（d）可选地，对喹诺酮颜料进行调节；以及（e）可选地，将所得颜料与一个或多个喹诺酮衍生物混合。

  公开号：

  US05713999A1

文献信息

• A Sustainable One‐Pot, Two‐Enzyme Synthesis of Naturally Occurring Arylalkyl Glucosides
  作者：Ivan Bassanini、Jana Krejzová、Walter Panzeri、Daniela Monti、Vladimir Křen、Sergio Riva

  DOI：10.1002/cssc.201700136

  日期：2017.5.9

  A sustainable, convenient, scalable, one-pot, two-enzyme method for the glucosylation of arylalkyl alcohols was developed. The reaction scheme is based on a transrutinosylation catalyzed by a rutinosidase from A. niger using the cheap commercially available natural flavonoid rutin as glycosyl donor, followed by selective “trimming” of the rutinoside unit catalyzed by a rhamnosidase from A. terreus

  开发了一种可持续，方便，可扩展，一锅二酶的芳基烷基醇糖基化方法。该反应方案是基于从由rutinosidase催化的transrutinosylation黑曲霉使用便宜的市售的天然类黄酮芦丁为糖基供体，然后进行选择性“微调”通过从鼠李糖苷酶催化的芸香糖苷单元的土曲霉。该过程已通过几种天然生物活性葡萄糖苷的合成得到验证，无需硅胶色谱法，可以分离出高达75％的收率。
• Rosin dicyclopentadiene resins containing ink formulations
  申请人：Westvaco Corporation

  公开号：US05403391A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  A rosin/hydrocarbon hybrid resin is disclosed to be prepared by reacting rosin with a phenolic compound and an aldehyde to form a phenol-modified rosin intermediate which is reacted with dicyclopentadiene at elevated pressure and temperature to form the rosin/hydrocarbon resin. The resin is particularly useful as a lithographic printing ink resin.

  本发明公开了一种松香/烃杂化树脂，其通过将松香与酚类化合物和醛反应形成酚改性松香中间体，然后在高压高温下将该中间体与二环戊二烯反应形成松香/烃树脂。该树脂特别适用于印刷油墨树脂。
• Rosin-dicyclopentadiene resins and process for their production
  申请人：Westvaco Corporation

  公开号：US05391615A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  A rosin/hydrocarbon hybrid resin is disclosed to be prepared by reacting rosin with a phenolic compound and an aldehyde to form a phenol-modified rosin intermediate which is reacted with dicyclopentadiene at elevated pressure and temperature to form the rosin/hydrocarbon resin. The resin is particularly useful as a lithographic printing ink resin.

  一种松香/烃杂化树脂的制备方法被揭示，该方法通过将松香与酚类化合物和醛反应，形成酚改性松香中间体，然后在高压高温下将该中间体与二环戊二烯反应，形成松香/烃树脂。该树脂特别适用于印刷油墨树脂。
• Oxygen-stable rosin-primary polyhydric aliphatic alcohol esters and a
  申请人：Arizona Chemical Company

  公开号：US04172070A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  There are provided oxygen stable rosin-primary polyhydric alcohol esters and a process for esterifying a rosin with a primary polyhydric alcohol in the presence of catalytic amounts of an arylsulfonic acid added either simultaneously or subsequent to the initial rosin-polyhydric alcohol reaction to complete esterification and to obtain a rosin ester having markedly improved oxidation stability and good color.

  提供了氧稳定的松香-主要多元醇酯以及一种酯化松香的方法，该方法在催化量的芳基磺酸存在下，同时或在初始松香-多元醇反应之后添加，以完成酯化并获得具有显着改善氧化稳定性和良好颜色的松香酯。
• Process for azo pigments
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04217273A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  A pigment modifier composition for azo pigments is prepared in situ by chlorination of 2-hydroxy-3-naphthoic acid with a hypochlorite such that up to 10% of the acid is converted into 1-chloro-2-hydroxy-3-naphthoic acid.

  一种用于偶氮染料的颜料改性剂组合物是通过将次氯酸盐氯化2-羟基-3-萘甲酸而在原位制备的，使得高达10％的酸被转化为1-氯-2-羟基-3-萘甲酸。