3-oxo-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide | 126784-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide
• 英文别名: (3S,3aR,4aS,5S,8aR,9aS)-3,5,8a-trimethyl-3a,4,4a,5,7,8,9,9a-octahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 126784-57-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AKZGBPNWIGQPAE-DJUIDAENSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (5R,7R,8R,10S)-elema-1,3,11(13)-trien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various natural 8,12-elemanolides from artemisin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89119-5
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-oxo-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin

  摘要：

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.

  DOI：

  10.1021/jo00021a040

文献信息

• Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Angel Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89024-4

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.
• Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin
  作者：Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、Begona Garcia、Jose R. Pedro

  DOI：10.1021/jo00021a040

  日期：1991.10

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.
• Synthesis of various natural 8,12-elemanolides from artemisin
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89119-5

  日期：1989.1