3α-hydroxy-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide | 143282-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxy-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide
• 英文别名: (3S,3aR,4aS,5S,6R,8aR,9aS)-6-hydroxy-3,5,8a-trimethyl-3,3a,4,4a,5,6,7,8,9,9a-decahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 143282-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: AHCOWDNJRPLKNF-SKHLOQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 异土木香内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到3β-hydroxy-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4

文献信息

• Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Angel Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89024-4

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.