(3S,3aR,4aR,8aR,9aS)-5-Isopropoxy-3,5,8a-trimethyl-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-2-one | 143282-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,4aR,8aR,9aS)-5-Isopropoxy-3,5,8a-trimethyl-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-2-one
• CAS: 143282-23-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: TXVBVUKFMUXELZ-NYSSZTRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide 在 吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S,3aR,4aR,8aR,9aS)-5-Isopropoxy-3,5,8a-trimethyl-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4

文献信息

• Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Angel Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89024-4

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.