1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 | 120122-47-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯
• 中文别名: 1-甲基-4-硝基-2-三氯乙酰基吡咯；1-甲基-4-硝基-2-(三氯乙酰基)吡咯；1-甲基-4-硝基-2-(三氯乙酰)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-2-trichloroacetylpyrrole
• 英文别名: 4-Nitro-2-trichloroacetyl-1-methylpyrrole；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；4-nitro-2-(trichloroacetyl)-N-methylpyrrole；N-methyl-4-nitro-2-trichloroacetylpyrrole；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 120122-47-6
• 化学式: C₇H₅Cl₃N₂O₃
• mdl: MFCD03789117
• 分子量: 271.487
• InChiKey: WASYNLWEPOHNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135°C
• 沸点：
  319.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  密封，在-15°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  A novel class of oligomeric and polymeric d10 metal complexes of asymmetrical N-heterocyclic ligand with strong π-stacking and hydrogen bonding: syntheses, structures, and photoluminescence

  摘要：

  一种新型非对称N-杂环配体1·H2O [(E)-1-甲基-4-硝基-N'-(吡啶-2-亚甲基)-1H-吡咯-2-甲酰肼]通过简易方法合成，并合成了一系列闭壳层金属配合物。这些配合物包括[Zn(1)Cl2](2)、[Cd(1)(μ-Cl)2]n(3)、[Hg(1)Cl2](4)和[K(μ-1)(μ-NO3)]n(5)，并通过X射线晶体学、红外和核磁共振光谱以及元素分析进行了表征。结构研究表明，由于配体1具有不同的构象和新的配位模式，成为通过π…π堆积、氢键、Cl…Cl和d10-d10相互作用来设计构建超分子结构的重要构建块。这些相互作用不仅增强了结构的稳定性，而且与配合物的物理性质相关。此外，在溶液中研究了UV和荧光光谱性质。通过d10金属离子的滴定实验表明，配体1与金属离子以1:1比例形成稳定配合物并表现出增强的荧光。此外，与溶液荧光光谱相比，固态光谱显示出更显著的红移，表明配合物2-4有可能作为发光材料应用。

  DOI：

  10.1039/c1ce05890h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  糖寡酰胺：DNA小沟结合剂的合成

  摘要：

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（

  DOI：

  10.1021/jo302238u

文献信息

• 4-Methyltrityl-Protected Pyrrole and Imidazole Building Blocks for Solid Phase Synthesis of DNA-Binding Polyamides
  作者：Benedikt Heinrich、Olalla Vázquez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04288

  日期：2020.1.17

  DNA-binding polyamides are synthetic oligomers of pyrrole/imidazole units with high specificity and affinity for double-stranded DNA. To increase their synthetic diversity, we report a mild methodology based on 4-methyltrityl (Mtt) solid phase peptide synthesis (SPPS), whose building blocks are more accessible than the standard Fmoc and Boc SPPS ones. We demonstrate the robustness of the approach by

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。
• A Bis(guanidinium)alcohol Attached to a Hairpin Polyamide: Synthesis, DNA Binding, and Plasmid Cleavage
  作者：Daniela Wirth-Hamdoune、Stefan Ullrich、Ute Scheffer、Toni Radanović、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/cbic.201500566

  日期：2016.3.15

  phosphate diesters and to react by nucleophilic displacement has been attached to a DNA‐binding Dervan‐type hairpin polyamide. The resulting conjugate nicks plasmid DNA at concentrations ranging from micromolar to high nanomolar.

  刻薄！设计用于与磷酸二酯形成离子对络合物并通过亲核取代反应的阳离子醇已与结合DNA的Dervan型发夹式聚酰胺连接。所得的缀合物切口质粒DNA的浓度范围为微摩尔至高纳摩尔。
• Synthesis of Chiral Pyrrolidine Isostere Inserted into Pyrrole Polyamide Skeleton
  作者：Chun-Yu Lin、Ya-Ting Yang、Chi Wi Ong

  DOI：10.1002/jccs.201100603

  日期：2012.3

  and general route towards the synthesis of a series of chiral pyrrolidine pyrrole polyamide distamycin analogues starting from (L)‐hydroxyproline is described. The binding abilities of these chiral pyrrolidine containing molecules to calf thymus DNA were evaluated by duplex DNA melting temperature analysis. The results revealed that both the chirality at the pyrrolidine ring and the site of incorporation

  描述了一种从（L）-羟基脯氨酸开始合成一系列手性吡咯烷吡咯吡咯聚酰胺二胺类似物的有效途径。通过双链DNA解链温度分析评估了这些手性含吡咯烷的分子与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，在吡咯烷环上的手性和结合位点对于在双链DNA上的结合都起着重要的作用。
• Glycoconjugated Site-Selective DNA-Methylating Agent Targeting Glucose Transporters on Glioma Cells
  作者：Mairin K. Buchanan、Chase N. Needham、Nina E. Neill、Maria C. White、Charles B. Kelly、Kelly Mastro-Kishton、Lacie M. Chauvigne-Hines、Tyler J. Goodwin、Andrew L. McIver、Libero J. Bartolotti、Arthur R. Frampton、Andrea J. Bourdelais、Sridhar Varadarajan

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b01075

  日期：2017.1.17

  selective uptake via glucose transporters, which are overexpressed in most cancers. The design features of the molecule, its synthesis, its reactivity with DNA, and its toxicity in human glioblastoma cells are reported here. In this molecule, a glucosamine unit, which can facilitate uptake via glucose transporters, is conjugated to one end of a bispyrrole triamide unit, which is known to bind to the

  脱氧核糖核酸烷基化药物继续仍然是抵抗癌症的武器库中的重要武器。然而，由于它们引起的不加区别的DNA损伤以及它们不能特异性地靶向癌细胞，它们通常遭受若干缺点。我们已经开发出一种策略，通过设计一种可以靶向癌细胞的位点特异性DNA甲基化剂来克服当前DNA烷基化化疗药物的不足，因为它可以通过葡萄糖转运蛋白选择性地摄取，而葡萄糖转运蛋白在大多数癌症中都是过表达的。本文报道了该分子的设计特征，其合成，与DNA的反应性及其在人胶质母细胞瘤细胞中的毒性。在该分子中，可通过葡萄糖转运蛋白促进摄取的葡萄糖胺单元与双吡咯三酰胺单元的一端偶联，已知它会在富含A / T的区域与DNA的小沟结合。磺酸甲酯部分被束缚在双吡咯单元的另一端，以用作DNA甲基化剂。该分子与DNA反应后仅产生N3-甲基腺嘌呤加合物，并且对抗治疗的人成胶质细胞瘤细胞的毒性要比食品和药物管理局批准的糖化DNA甲基化药物链霉菌素高。使用我们分子的荧
• Highly Efficient Sequence-Specific DNA Interstrand Cross-Linking by Pyrrole/Imidazole CPI Conjugates
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja028459b

  日期：2003.3.1

  of DNA interstrand cross-linking agent by synthesizing dimers of a pyrrole (Py)/imidazole (Im)-diamide-CPI conjugate, ImPyLDu86 (1), connected using seven different linkers. The tetramethylene linker compound, 7b, efficiently produces DNA interstrand cross-links at the nine-base-pair sequence, 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3', only in the presence of a partner triamide, ImImPy. For efficient cross-linking by

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和