N-甲基吡咯 | 96-54-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-甲基吡咯
• 中文别名: 1-甲基-1H-吡咯；1-甲基吡咯；N-甲基呲咯
• 英文名称: N-Methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-1H-pyrrole；1-METHYLPYRROLE；1-Methylpyrrol
• CAS: 96-54-8；27417-39-6
• 化学式: C₅H₇N
• mdl: MFCD00005345
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -57 °C (lit.)
• 沸点：
  112-113 °C (lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.8 (vs air)
• 闪点：
  59 °F
• 溶解度：
  13克/升
• LogP：
  1.210
• 物理描述：
  Colorless liquid; [Hawley] Bright yellow liquid; [Ullmann]
• 蒸汽压力：
  21.44 mmHg
• 保留指数：
  716 ;722 ;731 ;731 ;717 ;719 ;730 ;695 ;702 ;710 ;725 ;739 ;710 ;715 ;722 ;715 ;722 ;715 ;717 ;715 ;716.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50> 5.6毫克/升/4小时；

LC50 (rat) = >5.6 mg/l/4H;

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S25,S26,S36,S37
• 危险类别码：
  R22,R11,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UX9640000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：

• 是一种刺激性易燃液体，熔点为 -57℃，沸点在 112-113℃之间，相对密度为 0.914。折光率为 1.4870，高度易燃，闪点为 15℃。

用途：

• 它是痛灭定的中间体，并且也可用作染料稳定剂和防腐剂。
• 还可用作有机合成原料，广泛用于医药中间体及有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 托麦汀
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647
• 作为产物：
  描述：

  potassium pyrrolide 在 乙醚 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 N-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Dietl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 80,90

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 、 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 N-甲基吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有链间光交联剂的 G-Clamp 杂环修饰可捕获细胞内 MicroRNA 靶标

  摘要：

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  DOI：

  10.1021/jacs.4c02901

文献信息

• A Facile Synthesis of N-Substituted Pyrroles
  作者：Y. Fang、D. Leysen、H. C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1080/00397919508015431

  日期：1995.6

  Abstract Phosphorous pentoxide is the catalyst of choice for the facile conversion of primary amines, aromatic amines, sulfonamides and primary amides into the corresponding N-substituted pyrroles from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran.

  摘要 五氧化二磷是将伯胺、芳香胺、磺酰胺和伯酰胺从 2,5-二甲氧基四氢呋喃轻松转化为相应的 N-取代吡咯的首选催化剂。
• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

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  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

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• A chiral organocatalytic polymer-based monolithic reactor
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Riccardo Porta、Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1039/c4gc00031e

  日期：——

  properly modified enantiomerically pure imidazolidinone inside a stainless steel column in the presence of dodecanol and toluene as porogens afforded the first example of a chiral organocatalyst immobilized onto a monolithic reactor. Organocatalyzed cycloadditions between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde were performed under continuous-flow conditions; by optimizing the experimental set up, excellent

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表征谱图