methyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 98169-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside；(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 98169-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₁
• 分子量: 396.392
• InChiKey: NAALIWLSMQRMEA-LZVONSQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肺炎链球菌识别的受体结构的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85219-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5

文献信息

• Thio and epidithio derivatives of methyl β-lactoside
  作者：Mezher A. Ali、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84168-r

  日期：1992.9

  3′,6′-anhydro-6-bromo-6-deoxy derivative, from which 6-thio derivatives were prepared, and methyl 3′,4′-O-isopropylidene-β-lactoside gave the 6,6′-dibromo-6,6′-dideoxy derivative. A dibromide was prepared also from methyl 4′,6′-O-benzylidene-β-lactoside by bromination with Ph3P-CBr4, acetylation, and then treatment with N-bromosuccinimide. Various 6,6′-dithio derivatives were prepared from the 6,6′-dibromide

  摘要用三苯基膦-四溴化碳在吡啶中处理甲基β-乳糖苷，得到3'，6'-脱水-6-溴-6-脱氧衍生物，制备了6-硫代衍生物，甲基3'，4'- O-异亚丙基-β-乳糖苷得到6,6'-二溴-6,6'-二脱氧衍生物。也由甲基4′，6′-O-亚苄基-β-乳糖苷通过用Ph 3 P-CBr 4溴化，乙酰化，然后用N-溴代琥珀酰亚胺处理来制备二溴化物。通过亲核取代反应从6,6'-二溴化物制备了各种6,6'-二硫代衍生物。6，6′-二溴化物与硫脲的反应产生6，6′-表二硫代衍生物，并与三硫代碳酸钾形成桥连的6，6′-三硫代碳酸酯。对6,6'-二溴衍生物进行选择性亲核取代，得到各种6'-溴-6-硫代衍生物。同样地，用叠氮化物首先形成6-叠氮化物，然后形成6,6'-二叠氮化物和消除的产物6-叠氮基-5'-烯。阮内镍介导的各种6,6'-二硫代衍生物的脱硫得到甲基6,6'-二脱氧-β-乳糖苷，并且可以实现6'-溴-6
• Synthesis of oligosaccharides structurally related to E-selection ligands
  作者：Kamaljit Singh、Alfonso Fernández-Mayoralas、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/c39940000775

  日期：——

  A tri- and a tetra-saccharide derived from methyl 3-fucosyl-β-lactoside with sulfate and N-acetylneuraminyl groups at the C-3 position of the galactose unit, analogues of sulfated Lewis X trisaccharide and sialyl Lewis X respectively, have been efficiently prepared from methyl β-lactoside in short syntheses.

  从甲基3-富果糖-β-乳糖苷衍生的三糖和四糖，分别在半乳糖单元的C-3位置引入硫酸盐和N-乙酰神经氨酸基团，其结构类似于硫酸化的Lewis X三糖和唾液酸Lewis X，已通过短时间合成有效地从甲基β-乳糖苷中制备。
• Chemical synthesis using enzymatically generated building units for construction of the human milk pentasaccharides sialyllacto-<i>N</i>-tetraose and sialyllacto-<i>N</i>-neotetraose epimer
  作者：Dirk Schmidt、Joachim Thiem

  DOI：10.3762/bjoc.6.18

  日期：——

  α,2-3- and α,2-6-sialylated lactosaminide precursor structures obtained by various enzymatic procedures could be used for glycosylations employing triflic acid/N-iodosuccinimide. Easily accessible selectively protected lactoside derivatives served as acceptor disaccharides to give the corresponding human milk pentasaccharides in good yields. These were characterized by spectroscopic means in the form of their peracetylated derivatives.

  通过各种酶法获得的α,2-3-和α,2-6-唾液酸化的乳糖氨基糖前体结构可用于利用三氟乙酸/N-碘代琥珀酰亚胺进行糖基化。易获得的有选择性保护的乳糖苷衍生物作为受体二糖，可高产率地给出相应的人乳五糖。这些通过光谱手段以过乙酰化衍生物的形式进行表征。
• A highly convergent synthesis of a hexasaccharide derived from the oligosaccharide of group B type III Streptococcus
  作者：Alexei Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00106-8

  日期：1997.3

  We have developed a novel glycosylation strategy which enabled a highly convergent assembly of a hexasaccharide derived from group B type III Streptococcus.

  我们已经开发了一种新的糖基化策略，它能够高度融合源自B型III型链球菌的六糖。
• Studies of the molecular recognition of synthetic methyl β-lactoside analogues by Ricinus communis agglutinin
  作者：Alfonso Rivera-Sagredo、Jesús Jiménez-Barbero、Manuel Martín-Lomas、Dolores Solís、Teresa Díaz-Mauriño

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80055-6

  日期：1992.8

  The 2-, 3-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-deoxy derivatives and the 3-O-methyl derivative of methyl beta-lactoside have been synthesised and their binding to the galactose-specific agglutinin from Ricinus communis (RCA-120) has been investigated. The results indicate that HO-3,4,6 of the beta-D-galactopyranose moiety are the key polar groups. The main difference from the closely related ricin lectin RCA-60

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。